3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobenzoylchlorid
Summenformel	C7H3ClN2O5
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-750-6
ECHA-InfoCard	100.002.500
PubChem	7432
Wikidata	Q223024
Eigenschaften
Molare Masse	230,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–69 °C[2][3]
Siedepunkt	196 °C (11 mmHg; = 15 hPa)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid ist ein gelblich-kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 68–69 °C. Es ist das Säurechlorid der 3,5-Dinitrobenzoesäure und findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

3,5-Dinitrobenzoylchlorid erhält man aus 3,5-Dinitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl₅).[4] Es ist gleichfalls durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl₃) oder Thionylchlorid (SOCl₂) zugänglich.[5]

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoylchlorid durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid (PCl₅)

Verwendung

Das 3,5-Dinitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung, speziell von Alkoholen und Aminen. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn der fragliche Stoff empfindlicher und eine direkte Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoesäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um den freiwerdenden Chlorwasserstoff sofort zu binden.[6] Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[7][4]

Nachweis von DL-Alanin durch Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Nachweis von DL-Alanin durch Umsetzung mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid:
Das Produkt schmilzt bei 177 °C[2]

Literatur

Jiří Gasparić, Jiří Borecký: Identifizierung organischer Verbindungen: XLI. Mitteilung. Papierchromatographische Trennung und Identifizierung der Alkohole, Glykole, Polyäthylenglykole, Phenole, Mercaptane und Amine in Form ihrer 3,5-Dinitrobenzoylderivative; in: Journal of Chromatography A, 1961, 5, S. 466–499 (doi:10.1016/S0021-9673(01)92890-0).
W. T. Robinson, R. H. Cundiff, P. C. Markunas: Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Anal. Chem., 1961, 33 (8), S. 1030–1034 (doi:10.1021/ac60176a050).

Siehe auch

Nitrobenzoylchloride

Weblinks

Eintrag zu 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-214.
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition. 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 216.
Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375. PMC 1265703 (freier Volltext), PMID 16747534.
Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.
Bernard Charles Saunders: The Identification of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Biochem. J., 1934, 28 (2), S. 580–586. PMC 1253231 (freier Volltext), PMID 16745421.

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[CRC-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-214.

[CRC_Compound-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition. 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 216.

[Sigma-3] Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).

[Saunders_1942-4] B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375. PMC 1265703 (freier Volltext), PMID 16747534.

[5] Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.

[6] Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.

[Saunders_1934-7] Bernard Charles Saunders: The Identification of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride. In: Biochem. J., 1934, 28 (2), S. 580–586. PMC 1253231 (freier Volltext), PMID 16745421.