2-Methyl-3-butin-2-ol

2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methyl-3-butin-2-ol
Andere Namen
  • Ethinylmethylcarbinol
  • Dimethylethinylcarbinol
  • 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol
  • 2-Methylbut-3-in-2-ol
  • Dimethylethynylmethanol
  • Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-19-5
EG-Nummer 204-070-5
ECHA-InfoCard 100.003.700
PubChem 8258
Wikidata Q209427
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3 °C[1]

Siedepunkt

104 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2]

Brechungsindex

1,4209–1,4220[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​318
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

1420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2]

In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[4] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[4]

Verwendung

2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3–7 % Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).

Ähnliche Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Methyl-3-butin-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Toxikologische Bewertung von 2-Methylbutin-3-ol-2 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 3-Butyn-2-ol, 2-methyl-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methyl-3-butin-1-ol: CAS-Nummer: 584-00-9, EG-Nummer: 209-525-1, ECHA-InfoCard: 100.008.661, PubChem: 102442, ChemSpider: 92518, Wikidata: Q82958063.
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