2-Methylbut-3-en-2-ol

2-Methyl-3-buten-2-ol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er ungesättigten Alkohole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methylbut-3-en-2-ol
Andere Namen
  • 2-Methyl-3-buten-2-ol
  • 2-Methylbut-3-en-2-ol
  • 1,1-Dimethylallylalkohol
  • 3-Hydroxy-3-methyl-1-buten
  • Dimethylvinylcarbinol
  • 2-METHYL-3-BUTEN-2-OL (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it alkoholischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-18-4
EG-Nummer 204-068-4
ECHA-InfoCard 100.003.699
PubChem 8257
Wikidata Q209432
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−43 °C[2]

Siedepunkt

98 °C[2]

Dampfdruck

137 mbar (50 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar m​it Wasser[2]

Brechungsindex

1,416 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+235 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

2-Methyl-3-buten-2-ol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it alkoholischem Geruch, welche mischbar m​it Wasser ist. Sie zersetzt b​ei Erhitzung, w​obei Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen. Ihre dynamische Viskosität beträgt 2,6 mPa·s b​ei 20 °C.[2]

Vorkommen und Verwendung

2-Methylbut-3-en-2-ol kommt in Weintrauben, Orangen, Hopfenblüten und schwarzen Johannisbeeren vor.[4] Bei einigen Spinnen- und Insektenarten wurde 2-Methylbut-3-en-2-ol als Pheromonbestandteil nachgewiesen.[5] Es ist außerdem in Lockstofffallen gegen den Buchdrucker enthalten.[6] 2-Methyl-3-buten-2-ol wird zur Herstellung von Pharmazeutika, Vitamin A und E sowie Riechstoffen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Methyl-3-buten-2-ol können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 380 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-METHYL-3-BUTEN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. Eintrag zu 2-Methyl-3-buten-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Methyl-3-buten-2-ol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Methylbutenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
  5. pherobase.com: 2-Methyl-3-buten-2-ol (englisch), abgerufen am 10. Dezember 2020.
  6. BASF: Sicherheitsdatenblatt Pheroprax-Ampulle, abgerufen am 10. Dezember 2020.
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