Diole

Diole sind organische Verbindungen, die zwei alkoholische Hydroxygruppen (–OH) enthalten, also zweiwertige Alkohole (Dialkohole).

Beispiele für ein 1,2-Diol (1,2-Ethandiol, oben), ein 1,3-Diol (1,3-Propandiol, Mitte) und ein 1,4-Diol (1,4-Butandiol, unten).

Beispiele für ein jeweils cyclisches cis-Diol (oben) und ein trans-Diol (unten).

Strukturformel von Polyethylenglycol, ein α,ω-Diol

Ein Beispiel für ein einfaches, stabiles Diol ist Ethylenglycol (1,2-Ethandiol).

Einteilung

Alkandiole

Je nach relativer Stellung der beiden alkoholischen Hydroxygruppen im Molekül unterscheidet man zwischen

1,2-Diolen (vicinal) Beispiel: Ethylenglycol (Glycole)
1,3-Diolen
1,4-Diolen

Geminale Diole, bei denen die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom stehen, sind nach der Erlenmeyer-Regel nicht stabil und reagieren unter Abspaltung von Wasser. Es gibt jedoch Ausnahmen wie Chloralhydrat oder Ninhydrin.

Bei 1,2-Diolen, die z. B. von einem Cycloalkan abgeleitet sind, unterscheidet man zwischen cis-1,2-Diolen und trans-1,2-Diolen.[1]

Polyethylenglycole

α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol.

Endiole

Endiole (oder Reduktone) sind eine Untergruppe der Diole.

Aldehydhydrate

Das formal einfachste – nur in wässriger Lösung stabile – Diol ist das Aldehydhydrat des Formaldehyds, das Methandiol. Viele Lehrbücher zählen Aldehydhydrate allerdings nicht zu den Diolen.

Dihydroxybenzole

Dihydroxybenzole zählen nicht zu den Diolen, ebenso wie Phenol nicht zu den Alkoholen gerechnet wird.[2][3]

Verwendung

1,2-Ethandiol wird als Frostschutzmittel in wassergekühlten Verbrennungsmotoren und in Klimaanlagen verwendet. Diole werden in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Polyestern, Polycarbonaten und Polyurethanen mittels Polykondensation und Polyaddition (bei Polyurethan) benötigt. Kunststofffasern aus Polyestern finden in der Textilindustrie unter dem Handelsnamen Diolen Verwendung.

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235–236.
Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 44.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 122–123.

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[Hauptmann-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235–236.

[ABC_Chemie-2] Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 44.

[RÖMPP-3] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 122–123.