2,6-Di-tert-butylpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Di-tert-butylpyridin
Andere Namen	Dibutylpyridin; 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridin; BDMEP;
Summenformel	C13H21N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-557-6
ECHA-InfoCard	100.008.690
PubChem	68510
Wikidata	Q4596803
Eigenschaften
Molare Masse	191,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,852 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	2 °C[1]
Siedepunkt	100–101 °C (31 hPa)[1]
pKS-Wert	3,58[2]
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol, Aceton und Hexan[3]; praktisch unlöslich in Wasser[3];
Brechungsindex	1,473 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position zwei tert-Butylreste trägt.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Di-tert-butylpyridin kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylpyryliumperchlorat mit Ammoniumchlorid gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Reaktion von 2-tert-Butylpyridin mit tert-Butyllithium gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Es ist eine schwache Base und Protonenfänger.

Verwendung

2,6-Di-tert-butylpyridin wird in der Forschung zur Untersuchung der Polymerisation von Isobutylen und zur α-Enolisierung von Aldehyden, die zu 1,4-Dicarbonyl-Systemen führen, verwendet.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF).
Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1988, ISBN 978-0-08-057630-5, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, 97+% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Pyridine derivatives, especially 2,6-di-tert-butylpyridine, labeled with nitrogen-15. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 56, Nr. 12, 2013, S. 637–638, doi:10.1002/jlcr.3071.
Herbert C. Brown, Bernard Kanner: Preparation and Reactions of 2,6-Di-t-butylpyridine and Related Hindered Bases. A Case of Steric Hindrance toward the Proton. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 986–992, doi:10.1021/ja00957a023.

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[Sigma-1] Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF).

[2] Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1988, ISBN 978-0-08-057630-5, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-3] Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, 97+% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] Pyridine derivatives, especially 2,6-di-tert-butylpyridine, labeled with nitrogen-15. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 56, Nr. 12, 2013, S. 637–638, doi:10.1002/jlcr.3071.

[DOI10.1021/ja00957a023-5] Herbert C. Brown, Bernard Kanner: Preparation and Reactions of 2,6-Di-t-butylpyridine and Related Hindered Bases. A Case of Steric Hindrance toward the Proton. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 986–992, doi:10.1021/ja00957a023.