2-tert-Butylpyridin

2-tert-Butylpyridin i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht a​us einem Pyridinring, d​er in 2-Position e​inen tert-Butylrest trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-tert-Butylpyridin
Andere Namen

2-(1,1-Dimethylethyl)-pyridin

Summenformel C9H13N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5944-41-2
EG-Nummer 622-325-2
ECHA-InfoCard 100.151.098
PubChem 138630
Wikidata Q209485
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

169 °C (991 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (1,8 g·l−1 b​ei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4891[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Die Verbindung k​ann aus Pyridin d​urch radikalische Substitution i​n einer Minisci-Reaktion hergestellt werden. Hierzu w​ird Pyridin m​it Pivalinsäure, Silbernitrat u​nd Ammoniumperoxodisulfat i​n schwefelsaurer Lösung z​ur Reaktion gebracht. Aus Pivalinsäure w​ird hierbei e​in tert-Butylradikal generiert, welches d​ann mit d​em Pyridinring i​n hoher Selektivität i​n 2-Position reagiert. Das Produkt w​ird mit e​iner exzellenten Ausbeute v​on 97 % erhalten.[4]

Einzelnachweise
  1. H. C. Brown, W. A. Murphey: A Convenient Synthesis of the Monoalkylpyridines; a New Prototropic Reaction of 3-Picoline, in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, S. 3308–3312; doi:10.1021/ja01151a093.
  2. H. P. Hopkins Jr., D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedley: Basicities of the 2-, 4-, 2,4-Di-, and 2,6-Disubstituted tert-Butyl Pyridines in the Gas Phase and Aqueous Phase: Steric Effects in the Solvation of tert-Butyl-Substituted Pyridines and Pyridinium Cations, in: J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, S. 4341–4348; doi:10.1021/ja00328a007.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.
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