2,4-Dichlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorphenol
Andere Namen	1-Hydroxy-2,4-dichlorbenzol; 2,4-DCP;
Summenformel	C6H4Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit einem phenolartigen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-429-6
ECHA-InfoCard	100.004.027
PubChem	8449
ChemSpider	8140
Wikidata	Q209205
Eigenschaften
Molare Masse	163,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,38 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	40–43 °C[1]
Siedepunkt	209–211 °C[1]
Dampfdruck	0,116 mmHg (25 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐411
	P: 273‐280‐301+330+331‐302+350‐305+351+338‐310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dichlorphenol ist ein farbloser Feststoff mit einem phenolartigen Geruch, der zur Stoffgruppe der Dichlorphenole gehört.

Beim Erhitzen von 2,4-Dichlorphenol können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff niedrig chlorierte Kongenere von polychlorierten Dibenzodioxinen entstehen.

Vorkommen

2,4-Dichlorphenol ist ein Metabolit von Pflanzenschutzmitteln wie Nitrofen, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure.

Eigenschaften

2,4-Dichlorphenol ist ein brennbarer Feststoff, der sich nur sehr wenig in Wasser löst (4,5 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. Die farblosen Kristalle besitzen einen Geruch, der an Phenol erinnert.

Verwendung

2,4-Dichlorphenol dient industriell zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie Bifenox, Chlomethoxyfen, 2,4-D, 2,4-DB, Dichlofenthion, Dichlorprop und Diclofop-methyl, Mottenschutzmitteln für Textilien und als Zusatz für Antimykotika bei Strümpfen und Schuheinlagen. Auch Polyester werden aus 2,4-Dichlorphenol hergestellt.[1]

Sicherheitshinweise

2,4-Dichlorphenol ist brennbar, wobei giftige Gase wie Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen sowie Dioxine entstehen können. Bei der Destillation unter Luftanwesenheit kann das Gemisch explosionsartig reagieren. Die Verbindung ist ätzend und giftig und wird vorwiegend über die Haut resorbiert; es ist davon auszugehen, dass Dämpfe auch über den Atemtrakt aufgenommen werden. Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege werden gereizt bis verätzt. 2,4-Dichlorphenol wirkt wie viele chlorierte Verbindungen toxisch auf das ZNS, die Leber und Nieren. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, Schwäche, Verwirrtheit, Muskelzuckungen, Tachykardie bis hin zur Bewusstlosigkeit.[1] 1992 führte eine Benetzung von etwa 10 % der Körperoberfläche trotz Spülung mit Wasser und Wiederbelebungsmaßnahmen innerhalb von 20 Minuten zum Tod des Betroffenen.[1]

Weblinks

Risikobeurteilung von 2,4-Dichlorphenol englisch, (PDF-Datei; 545 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2,4-Dichlorophenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 6. Juni 2017.
Eintrag zu 2,4-dichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu 2,4-Dichlorophenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 6. Juni 2017.

[CLP_100.004.027-3] Eintrag zu 2,4-dichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.