4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen	2,4-DB; 4-(2,4-Dichlor)-phenoxybutansäure; 2,4-D-Buttersäure;
Summenformel	C10H10Cl2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-366-9
ECHA-InfoCard	100.002.152
PubChem	1489
ChemSpider	1444
Wikidata	Q229887
Eigenschaften
Molare Masse	249,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46[2]
Schmelzpunkt	117–119 °C[1]
Siedepunkt	324,35 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,384 g·l−1 bei 20 °C, pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	370–1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt. Es bildet farblose, brennbare Kristalle.

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, wirkt als Wuchsstoffherbizid. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze [4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate] werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z. B. Dimethylaminsalz (CAS-Nummer: 2758-42-1), Isooctylester (CAS-Nummer: 1320-15-6) und Butoxyethanolester (CAS-Nummer: 32357-46-3).

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für 2,4-DB eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.[5]

Gesundheitliche Gefahren

Für den Umgang mit 2,4-DB wurde in mehreren Studien ein stark erhöhtes Risiko, an Morbus Parkinson zu erkranken, belegt.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2014.
Eintrag zu 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-DB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.
Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.

Weblinks

Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (BGBl. I S. 2664) (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[ppdb-2] Eintrag zu 2,4-DB in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2014.

[CLP_100.002.152-3] Eintrag zu 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-DB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[6] Caroline M. Tanner, G. Webster Ross, Sarah A. Jewell, Robert A. Hauser, Joseph Jankovic, Stewart A. Factor, Susan Bressman, Amanda Deligtisch, Connie Marras, Kelly E. Lyons, Grace S. Bhudhikanok, Diana F. Roucoux, Cheryl Meng, Robert D. Abbott, J. William Langston: Occupation and Risk of Parkinsonism - A Multicenter Case-Control Study, Archives of neurology, Band 66, Ausg. 9, September 2009, S. 1106–1113, doi:10.1001/archneurol.2009.195.

[7] Alexis Elbaz, Jacqueline Clavel, Paul J Rathouz, Frédéric Moisan, Jean-Philippe Galanaud, Bernard Delemotte, Annick Alpérovitch, Christophe Tzourio: Professional exposure to pesticides and Parkinson disease, Annals of neurology, Band 66, Ausg. 4, Oktober 2009, S. 494–504, doi:10.1002/ana.21717.