Chlomethoxyfen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlomethoxyfen
Andere Namen	Chlomethoxynil; Diphenex; Ekkusugon; 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)benzol; 5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitroanisol;
Summenformel	C13H9Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-266-1
ECHA-InfoCard	100.046.591
PubChem	36250
ChemSpider	33334
Wikidata	Q15726992
Eigenschaften
Molare Masse	314,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	113 °C[1]
Dampfdruck	1,87 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0003 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	> 18000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlomethoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide. Das Kontaktherbizid ist ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer und wirkt über die jungen Sprossteile, Blätter und teilweise über die Wurzeln von breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Es wird im Reisanbau zur Bekämpfung von Hühnerhirsen, Simsen und einjährigen Breitblattunkräutern verwendet.[3] Zwischen 1975 und 1985 war es dort einer der wichtigsten Herbizidwirkstoffe.[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlomethoxyfen wird ausgehend von Anisol dargestellt. Dieses wird chloriert und mit Salpetersäure nitriert. Das 3-Chlor-6-nitroanisol reagiert nun mit 2,4-Dichlorphenol zu Chlomethoxyfen.[5]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Chlomethoxyfen in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chlomethoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Februar 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bruce Archibald Auld und Kil-Ung Kim (Hrsg.): Weed Management in Rice. FAO, 1996, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 909 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlomethoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Chlomethoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Februar 2014.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[perox-3] Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Bruce Archibald Auld und Kil-Ung Kim (Hrsg.): Weed Management in Rice. FAO, 1996, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 909 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlomethoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.