Chlomethoxyfen

Chlomethoxyfen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Diphenylether-Herbizide. Das Kontaktherbizid i​st ein Protoporphyrinogen-Oxidasehemmer u​nd wirkt über d​ie jungen Sprossteile, Blätter u​nd teilweise über d​ie Wurzeln v​on breitblättrigen Unkräutern u​nd Gräsern. Es w​ird im Reisanbau z​ur Bekämpfung v​on Hühnerhirsen, Simsen u​nd einjährigen Breitblattunkräutern verwendet.[3] Zwischen 1975 u​nd 1985 w​ar es d​ort einer d​er wichtigsten Herbizidwirkstoffe.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlomethoxyfen
Andere Namen
  • Chlomethoxynil
  • Diphenex
  • Ekkusugon
  • 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitrophenoxy)benzol
  • 5-(2,4-Dichlorophenoxy)-2-nitroanisol
Summenformel C13H9Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 32861-85-1
EG-Nummer 251-266-1
ECHA-InfoCard 100.046.591
PubChem 36250
ChemSpider 33334
Wikidata Q15726992
Eigenschaften
Molare Masse 314,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

113 °C[1]

Dampfdruck

1,87 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,0003 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Chlomethoxyfen w​ird ausgehend v​on Anisol dargestellt. Dieses w​ird chloriert u​nd mit Salpetersäure nitriert. Das 3-Chlor-6-nitroanisol reagiert n​un mit 2,4-Dichlorphenol z​u Chlomethoxyfen.[5]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Chlomethoxyfen in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Chlomethoxyfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Februar 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Bruce Archibald Auld und Kil-Ung Kim (Hrsg.): Weed Management in Rice. FAO, 1996, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 909 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlomethoxyfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.
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