2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin
Andere Namen	2,4,6-Tris(prop-2-enyloxy)-1,3,5-triazin; Cyanursäuretriallylester; Triallylcyanurat; TAC;
Summenformel	C12H15N3O3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-936-7
ECHA-InfoCard	100.002.670
PubChem	7555
Wikidata	Q1894083
Eigenschaften
Molare Masse	249,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	26–27 °C[1]
Siedepunkt	162 °C (3 hPa)[2]
Dampfdruck	1,3 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit Aceton, Benzol, Trichlormethan, Dioxan, Ethanol, Ethylacetat, Xylol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273‐301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 8600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Triazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und Allylalkohol in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung kann auch durch Umesterung von Trialkylcyanuraten mit Allylalkohol und Natriummethoxid dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber Feststoff mit stechendem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C. Sie polymerisiert beim Erhitzen und wird deshalb handelsüblich mit Hydrochinon als Stabilisator geliefert.[1] Die Verbindung geht bei einer Temperatur von 100 bis 140 °C mit einer Reihe von Glycolen eine Umesterung ein.[5]

Verwendung

2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin wird als trifunktionelle Vernetzungskomponente für die Herstellung von Thermoplasten aus Polyethylen, Chloriertes Polyethylen (PE-C), Polyurethane, Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk, von anderen Kautschuk-Produkten, Polyarylethern und von Kabelisoliermassen bzw. Beschichtungsmaterialien verwendet. Copolymerisate mit Methylmethacrylat ergeben harte Acrylglasplatten mit ausgezeichneten optischen Eigenschaften.[2] Solche Kunststoffe besitzen eine erhöhte Wärmebeständigkeit, die kurzzeitig bis 200 °C und dauernd bis 150 °C verwendbar sind.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Triallylcyanurat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2017.
Patent DE102006034257B4: Verfahren zur Herstellung von Triallylcyanurat. Angemeldet am 21. Juli 2006, veröffentlicht am 27. November 2014, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Volker Häfner et al.
NIIR Board of Consultants and Engineers: Synthetic Resins Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-026-1, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. Rapoport, E. M. Smolin: Triazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18812-X, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dipl.-Ing Hans Domininghaus: Kunststoffe Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06663-8, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Harro Hagen: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52686-2, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[RömppOnline-2] Eintrag zu Triallylcyanurat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2017.

[3] Patent DE102006034257B4: Verfahren zur Herstellung von Triallylcyanurat. Angemeldet am 21. Juli 2006, veröffentlicht am 27. November 2014, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Volker Häfner et al.

[NIIR_Board_of_Consultants_and_Engineers-4] NIIR Board of Consultants and Engineers: Synthetic Resins Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-026-1, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[L._Rapoport,_E._M._Smolin-5] L. Rapoport, E. M. Smolin: Triazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18812-X, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dipl.-Ing_Hans_Domininghaus-6] Dipl.-Ing Hans Domininghaus: Kunststoffe Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06663-8, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Harro_Hagen-7] Harro Hagen: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52686-2, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).