2,4,6-Collidin

Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht a​us einem Pyridinring, d​er mit d​rei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört z​ur Stoffgruppe d​er Collidine, e​iner Gruppe v​on sechs Konstitutionsisomeren m​it der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin i​st das bekannteste Isomer dieser Gruppe u​nd wird d​aher u. a. n​ur als Collidin bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Collidin
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethylpyridin
  • sym-Collidin
  • γ-Collidin
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-75-8
EG-Nummer 203-613-3
ECHA-InfoCard 100.003.286
PubChem 7953
Wikidata Q409155
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,914 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

171–172 °C[1]

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)[1]

pKS-Wert

7,43 (25 °C)[2]

Löslichkeit

35 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4959 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Das 2,4,6-Collidin w​urde 1854 a​us Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog d​er Hantzschschen Dihydropyridinsynthese a​us Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd u​nd Ammoniak i​m Verhältnis 2:1:1.[6]

Verwendung

Durch Oxidation d​er Methylgruppen m​it Kaliumpermanganat erhält m​an Collidinsäure.[7]

2,4,6-Collidin w​ird in organischen Synthesen, z. B. d​er Dehydrohalogenierung verwendet,[8] i​ndem es d​ie entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4,6-Trimethylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
  4. Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).
  5. Friedrich Auerbach: Ueber ein neues Collidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490. doi:10.1002/cber.189202502219.
  6. T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
  7. Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng: Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. In: Synthetic Metals. Band 162, Nr. 13–14, 2012, S. 1327–1334, doi:10.1016/j.synthmet.2012.05.016.
  8. Eintrag zu Kollidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.
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