Collidinsäure

Collidinsäure (von engl. Collidinic acid;[4][5] a​uch Carbolutidinsäure, Trimesitinsäure, Pyridin-2,4,6-tricarbonsäure) i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört z​ur Gruppe d​er Pyridintricarbonsäuren u​nd besteht a​us einem Pyridinring, d​er drei Carboxygruppen i​n 2-, 4- u​nd 6-Position trägt. Der Name leitet s​ich von 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name Collidinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,4,6-tricarbonsäure
  • H3ptc
  • Carbolutidinsäure[1]
  • Trimesitinsäure[2]
Summenformel C8H5NO6
Kurzbeschreibung

Weiße Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 536-20-9
PubChem 345552
ChemSpider 306468
Wikidata Q33221881
Eigenschaften
Molare Masse 211,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

227 °C (Zersetzung z​u Nicotinsäure
u​nd Isonicotinsäure)[1]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser, Ethanol u​nd Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch Oxidation v​on 2,4,6-Trimethylpyridin m​it Kaliumpermanganat gewonnen werden.[6]

Verwendung

Collidinsäure k​ann zur Photometrie v​on Eisen verwendet werden.[7]

Einzelnachweise
  1. Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide, 3. Auflage, Berlin 1922, S. 69–72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Johannes Leopold Meyer: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen, 4. Auflage, Berlin 1922, S. 597–598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Matrix Scientific: MSDS Pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  4. B. Chatterjee: Donor properties of pyridine carboxylic acids: chromium(III) complexes, in: Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Band 43, Nr. 10, 1981, S. 2553–2555; doi:10.1016/0022-1902(81)80300-4.
  5. Raymond L. Richards: Vanadium: Inorganic & Coordination Chemistry, in: Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, 2011; doi:10.1002/9781119951438.eibc0236.
  6. Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng: Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. In: Synthetic Metals. Band 162, Nr. 13–14, 2012, S. 1327–1334, doi:10.1016/j.synthmet.2012.05.016.
  7. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives: Supplement. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-18822-4, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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