2,2-Dimethylpentan

2,2-Dimethylpentan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es i​st eines d​er neun Konstitutionsisomere d​es Heptans.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2-Dimethylpentan
Summenformel C7H16
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-35-2
EG-Nummer 209-680-5
ECHA-InfoCard 100.008.801
PubChem 11542
Wikidata Q2813768
Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123 °C[1]

Siedepunkt

79 °C[1]

Dampfdruck

111 m​bar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,3822 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.[3][4][5] Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus n-Propylbromid mit tert-Butylchlorid.[6]

Synthese von 2,2-Dimethylpentan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93999, B = 1190,298 und C = −49,807 im Temperaturbereich von 288 bis 353 K.[7]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften s​ind in d​er folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid		 −206,2 kJ·mol−1[8]
−238,7 kJ·mol−1[8]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4802,6 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 221,12 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,824 kJ·mol−1[9]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 38,98 kJ·mol−1[9]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 29,23 kJ·mol−1[10]
beim Normaldrucksiedepunkt
32,56 kJ·mol−1[10]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 247,4 °C[7]
Kritischer Druck PC 27,7 bar[7]
Kritisches Volumen VC 0,416 l·mol−1[7]
Kritische Dichte ρC 2,41 mol·l−1[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on −21 °C.[1] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 0,9 Vol.-% (40 g/m3) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 6,9 Vol.-% (285 g/m3) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[11] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,2-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-206.
  3. Patentanmeldung US2004059174A1: C7+ paraffin isomerisation process and catalyst therefore. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: J. Houzvicka, N.J. Blom.
  4. Patentanmeldung US2004249231A1: Isomerization catalyst and processes. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: Gillespie, R.D..
  5. Patentanmeldung US2007123745A1: Process for the preparation of a paraffin isomerization catalys. Veröffentlicht am 2007, Erfinder: K. Herbst, P. Stern, N. J. Blom, G. Starch-Hytoft, K. G. Knudsen.
  6. Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011.
  7. Thomas E. Daubert: Vapor–Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 41, Nr. 3, Mai 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  8. E. J. Rossini, F.D. Prosen: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C. In: The Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology. Vol. 34, Nr. 3, 1945, S. 263–267 (Faksimile).
  9. H. M. Huffman, M. E. Gross, D. W. Scott, J. P. McCullough: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 3, März 1961, S. 495–503, doi:10.1021/j100821a026.
  10. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific, Oxford 1985, S. 300.
  11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
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