12-Krone-4

Strukturformel
Allgemeines
Name	[12]Krone-4
Andere Namen	1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-036-5
ECHA-InfoCard	100.005.488
PubChem	9269
Wikidata	Q4261972
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,089 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	16 °C[1]
Siedepunkt	61–70 °C (0,5 mmHg)[1]
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,463 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	2830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5028 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.

Gewinnung und Darstellung

[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.[4]

Eigenschaften

[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
Datenblatt 12-Krone-4 (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).

[Merck-2] Datenblatt 12-Krone-4 (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.

[M._Hiraoka-3] M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[V._K._Ahluwalia,_Renu_Aggarwal-4] V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paula_Yurkanis_Bruice-5] Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).