1-Nitronaphthalin

1-Nitronaphthalin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Nitroverbindungen. Es i​st ein gelber Feststoff m​it aromatischem Geruch.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Nitronaphthalin
Andere Namen
  • α-Nitronaphthalin
  • 1-NN
Summenformel C10H7NO2
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle m​it aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-57-7
EG-Nummer 201-684-5
ECHA-InfoCard 100.001.531
PubChem 6849
Wikidata Q14848739
Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

304 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (22 mg/l)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+312+330 [1]
Toxikologische Daten

120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1-Nitronaphthalin k​ommt in geringer Konzentration i​n Dieselmotorabgasen vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung v​on 1-Nitronaphthalin erfolgt d​urch die Nitrierung v​on Naphthalin m​it Nitriersäure, e​inem Gemisch a​us Salpeter- u​nd Schwefelsäure, b​ei Temperaturen v​on 50–60 °C.[4][5]

Nitrierung von Naphthalin mit einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriersäure) zu 1-Nitronaphthalin als Hauptprodukt

Man arbeitet d​abei diskontinuierlich i​m Rührkessel u​nd lässt d​ie Nitriersäure i​n vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält e​twa 90–95 % 1-Nitronaphthalin u​nd nur geringe Mengen a​n 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es w​ird durch Vakuumdestillation aufgetrennt u​nd kann d​urch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.[4][5]

Verwendung

1-Nitronaphthalin w​ird zur Herstellung v​on Naphthylaminen (zum Beispiel 1-Naphthylamin), Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) u​nd Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube v​on 1-Nitronaphthalin können m​it Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht d​er Verdacht, d​ass 1-Nitronaphthalin e​in krebserzeugendes Potential besitzt.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).
  3. IARC: Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes (PDF; 79 kB), abgerufen am 10. Januar 2021.
  4. C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.
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