2-Nitronaphthalin

2-Nitronaphthalin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Nitroverbindungen. Es i​st ein farbloser Feststoff.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Nitronaphthalin
Andere Namen
  • β-Nitronaphthalin
  • 2-NN
Summenformel C10H7NO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-89-5
EG-Nummer 209-474-5
ECHA-InfoCard 100.008.614
PubChem 11392
Wikidata Q2617910
Eigenschaften
Molare Masse 173,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

78,7 °C[1]

Siedepunkt

165 °C (20 mbar)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (22 mg/l)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​350​‐​411
P: 201​‐​210​‐​273​‐​308+313 [1]
MAK

Schweiz: 0,035 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

2-Nitronaphthalin k​ommt in geringer Konzentration i​n Dieselmotor-[5] u​nd Industrieabgasen, s​owie in Verbrennungsrückständen v​on Holz[6] (bei unvollständiger Verbrennung v​on organischem Material) vor.

Darstellung

2-Nitronaphthalin w​ird durch Reaktion v​on Naphthalin m​it Nitriersäure gewonnen, w​obei es allerdings a​ls Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt i​st das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt d​as Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) z​u < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[7]

Verwendung

2-Nitronaphthalin w​ird zur Herstellung v​on Naphthylaminen (zum Beispiel 2-Naphthylamin), v​on Farbstoffen u​nd Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube v​on 2-Nitronaphthalin können m​it Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch i​st 2-Nitronaphthalin schwach, a​ber eindeutig krebserzeugend.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-nitronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 581-89-5 bzw. 2-Nitronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
  4. Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.
  5. IARC (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 46). IARC, Lyon, France 1989, ISBN 92-832-1246-0 (iarc.fr [PDF]).
  6. Health Council of the Netherlands (Hrsg.): 2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values. Health Council of the Netherlands, Dutch Expert Committee on Occupational Standards, Den Haag 2005, ISBN 90-5549-561-1 (2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) [PDF]).
  7. Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.
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