1-Chlorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorhexan
Andere Namen	Hexylchlorid
Summenformel	C6H13Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-859-5
ECHA-InfoCard	100.008.054
PubChem	10992
ChemSpider	10526
Wikidata	Q15726107
Eigenschaften
Molare Masse	120,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−94 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[1]
Dampfdruck	6,65 hPa (15 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[2];
Brechungsindex	1,419 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐280‐370+378‐403+235 [1]
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorhexan ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorhexan kann durch Reaktion von Hexylalkohol mit Salzsäure oder Thionylchlorid gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

1-Chlorhexan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Durch Reaktion von 1-Chlorhexan mit Kaliumfluorid in Ethylenglycol kann 1-Fluorhexan gewonnen werden,[7] durch Reaktion mit Benzol und Aluminiumtrichlorid 2-Phenylhexan.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chlorhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C, Zündtemperatur 204 °C) bilden.[1]

Weblinks

Commons: 1-Chlorhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1-Chlorohexane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
Datenblatt 1-Chlorhexan (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Oktober 2018.
H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 1-Chlorohexane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).

[Merck-4] Datenblatt 1-Chlorhexan (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Oktober 2018.

[H._Altenburg,_I._Bang,_K._Bartelt,_Fr._Baum,_C._Brahm,_W._Cramer,_K._Dieterich,_R._Ditmar,_M._Dohrn,_H._Einbeck,_H._Euler,_E.S._Faust,_C._Funk,_O._v._Fürth,_O._Gerngroß-5] H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[V.K._Ahluwalia,_R._Aggarwal,_V.K._Ahluwalia-6] V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Marye_Anne_Fox,_James_K._Whitesell-8] Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).