1-Chlordodecan

1-Chlordodecan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe u​nd Chloralkane.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Chlordodecan
Andere Namen
  • 1-Dodecylchlorid
  • Laurylchlorid
Summenformel C12H25Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-52-7
EG-Nummer 203-981-5
ECHA-InfoCard 100.003.619
PubChem 8192
ChemSpider 7900
Wikidata Q24736563
Eigenschaften
Molare Masse 204,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−9 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (ca. 7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,443 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 273​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten

17300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Chlordodecan k​ann durch Chlorierung v​on Dodecan-1-ol m​it Thionylchlorid o​der Chlorwasserstoff/Zinkchlorid gewonnen werden. Ebenfalls möglich i​st die Darstellung d​urch Photochlorierung v​on Dodecan i​n Gegenwart v​on Zeolithen.[2][5][6]

Eigenschaften

1-Chlordodecan i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlordodecan w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Estern, Thiolen, Aminen, metallorganischen Verbindungen u​nd anderen verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Chlordodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 1-Chlordodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.
  3. Datenblatt 1-Chlorododecane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2019 (PDF).
  4. Datenblatt 1-Chlordodecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. März 2019.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 833 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi:10.1515/zpch-1962-22031.
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