1-Chlordodecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlordodecan
Andere Namen	1-Dodecylchlorid; Laurylchlorid;
Summenformel	C12H25Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-981-5
ECHA-InfoCard	100.003.619
PubChem	8192
ChemSpider	7900
Wikidata	Q24736563
Eigenschaften
Molare Masse	204,79 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−9 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in organischen Lösemitteln[2];
Brechungsindex	1,443 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐410
	P: 273‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	17300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlordodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Chloralkane.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlordodecan kann durch Chlorierung von Dodecan-1-ol mit Thionylchlorid oder Chlorwasserstoff/Zinkchlorid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Photochlorierung von Dodecan in Gegenwart von Zeolithen.[2][5][6]

Eigenschaften

1-Chlordodecan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlordodecan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Estern, Thiolen, Aminen, metallorganischen Verbindungen und anderen verwendet.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Chlordodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1-Chlordodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.
Datenblatt 1-Chlorododecane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2019 (PDF).
Datenblatt 1-Chlordodecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. März 2019.
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 833 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi:10.1515/zpch-1962-22031.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Chlordodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2019. (JavaScript erforderlich)

[RömppOnline-2] Eintrag zu 1-Chlordodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2019.

[Sigma-3] Datenblatt 1-Chlorododecane, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2019 (PDF).

[Merck-4] Datenblatt 1-Chlordodecan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. März 2019.

[5] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 833 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1515/zpch-1962-22031-6] G. Geiseler, K. Quitzsch u. a.: Physikalische Eigenschaften der stellungsisomeren n-Dodecylchloride. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 220O, 1962, doi:10.1515/zpch-1962-22031.