1,4-Cyclohexandimethanol

Strukturformel
	Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen	Cyclohex-1,4-ylendimethanol; 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan; 1,4-Dimethylolcyclohexan; CYCLOHEXANE DIMETHANOL (INCI)[1];
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-268-9
ECHA-InfoCard	100.002.972
PubChem	7735
ChemSpider	7449
Wikidata	Q1064929
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41 °C[2]
Siedepunkt	286 °C[2]
Dampfdruck	< 0,13 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu₄Ru₁₂ Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.[4]

C₆H₄(CO₂CH₃)₂ + 3 H₂ → C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂

C₆H₁₀(CO₂CH₃)₂ + 4 H₂ → C₆H₁₀(CH₂OH)₂ + 2 CH₃OH

Verwendung

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren

Einzelnachweise

Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.
Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
MSDS von Eastman
J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. 54, 2002, S. 551–560. doi:10.1071/CH01150.

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[CosIng-1] Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)

[eastman-3] MSDS von Eastman

[4] J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. 54, 2002, S. 551–560. doi:10.1071/CH01150.