Dimethylterephthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylterephthalat
Andere Namen	Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat; Dimethyl-p-phthalat; Terephthalsäuredimethylester; DMT;
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-411-8
ECHA-InfoCard	100.004.011
PubChem	8441
ChemSpider	13863300
Wikidata	Q421276
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	141 °C[1]
Siedepunkt	288 °C[1]
Dampfdruck	<0,13 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(31 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure).

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 151 °C, die Zündtemperatur bei 520 °C und die Zersetzungstemperatur bei > 520 °C. Die Explosionsgrenzen liegen zwischen 0,8 % (unterer Wert) und 11,8 % (oberer Wert).[1]

Herstellung

Dimethylterephthalat wird meist nach dem Katzschmann-Verfahren hergestellt. Hierbei wird in einem Xylol-Isomerengemisch durch Luftoxidation, Veresterung und Kristallisation selektiv p-Toluylsäuremethylester hergestellt. Dieser wird nach dessen Abtrennung nochmals mit Luft oxidiert und mit Methanol verestert.

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) über das Zwischenprodukt Bis(hydroxyethyl)terephthalat[4] oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dimethylterephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Toxikologische Bewertung von Terephthalsäuredimethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.
Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dimethylterephthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[bg-2] Toxikologische Bewertung von Terephthalsäuredimethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Philipp-3] Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.

[Weissermel-4] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).