β-Alanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	β-Alanin
Andere Namen	3-Aminopropionsäure; 3-Aminopropansäure (IUPAC); BETA-ALANINE (INCI)[1];
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-536-5
ECHA-InfoCard	100.003.215
PubChem	239
ChemSpider	234
DrugBank	DB03107
Wikidata	Q310919
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 545 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

Verwendung

β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch noch nicht ausreichend untersucht.[3]

Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus β-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Wert-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.[4]

Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.[4]

β-Alanin wird zur Synthese von β-Peptiden verwendet.

N-Alkyl-β-aminopropionsäuren sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.

Aufnahme

Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

Einzelnachweise

Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
Datenblatt Β-Alanin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.
Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.
Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.

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[CosIng-1] Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.

[Merck-2] Datenblatt Β-Alanin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.

[3] Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.

[Blancquaert-4] Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.