Trospiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trospiumchlorid
Andere Namen	3-(2-Hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro-{bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin}-1′-iumchlorid; 3α-Benziloyloxyspiro(nortropanium-8,1′-pyrrolidinium)chlorid;
Summenformel	C25H30ClNO3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-875-4
ECHA-InfoCard	100.030.784
PubChem	107979
ChemSpider	16740183
DrugBank	DBSALT000883
Wikidata	Q27252312
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BD09
Wirkstoffklasse	Spasmolytika
Wirkmechanismus	Parasympatholytikum
Eigenschaften
Molare Masse	392,51 g·mol−1 (Trospium); 427,96 g·mol−1 (Trospiumchlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	255–257 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr leicht in Wasser[1]; leicht in Methanol[1]; praktisch unlöslich in Dichlormethan[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501 [3]
Toxikologische Daten	11,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trospium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tropanderivate und gehört zu den synthetischen Anticholinergika. Chemisch handelt es sich um ein quartäres 3α-Nortropanol, das mit Benzilsäure verestert ist. Er wird zur Behandlung der Drang- und Reflexinkontinenz eingesetzt.

Klinische Angaben

Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von Acetylcholin an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die glatte Muskulatur, den Herzmuskel, Drüsen und Ganglien des peripheren Nervensystems. Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Kontraindikationen

Kontraindikationen für den Einsatz sind unbehandeltes Grüner Star, obstruktive Prostatahyperplasie, Darmverstopfungen, Pylorusstenose und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie Herzarrhythmien mit erhöhter Herzfrequenz.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)

Kombinationspräparate

Spasmo-Urgenin (A)

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
A. Wiedemann, P.A. Schwantes: Antimuscarinic drugs for the treatment of overactive bladder: are they really all the same? – A comparative review of data pertaining to pharmacological and physiological aspects. Eur J Ger 9(1): 29–42, 2009.

Weblinks

Trospium auf www.urologielehrbuch.de

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.
Eintrag zu Trospiumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
Eintrag zu Trospiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371–1374. doi:10.1124/dmd.109.027144

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[ph-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Trospiumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Trospiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[4] J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371–1374. doi:10.1124/dmd.109.027144