Trimethylphosphat

Trimethylphosphat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phosphorsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Trimethylphosphat
Andere Namen
  • Phosphorsäuretrimethylester
  • TMP
  • TMPA
  • TMPO
Summenformel C3H9O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 512-56-1
EG-Nummer 208-144-8
ECHA-InfoCard 100.007.405
PubChem 10541
ChemSpider 10101
Wikidata Q2623529
Eigenschaften
Molare Masse 140,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−46 °C[1]

Siedepunkt

197 °C[1]

Dampfdruck
  • 1,133 hPa (20 °C)[1]
  • 1,7 hPa (30 °C)[1]
  • 5,6 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,395 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​340​‐​351
P: 201​‐​202​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Trimethylphosphat k​ann durch Reaktion v​on Phosphoroxychlorid m​it Methanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Trimethylphosphat i​st eine brennbare, schwer entzündbare, feuererstickende,[2] farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch, d​ie leicht löslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung.[1] Der Flammpunkt d​er Verbindung l​iegt bei 150 °C.[1]

Verwendung

Trimethylphosphat w​ird als Stabilisator u​nd Antioxidans, a​ls Benzinadditiv z​ur Kontrolle d​er Oberflächenzündung, a​ls Methylierungsmittel (insbesondere für sterisch gehinderte Carbonsäuren[2]), a​ls chemisches Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Polymethylpolyphosphaten, a​ls flammhemmendes Lösungsmittel für Farben u​nd Polymere, s​owie als Katalysator b​ei der Herstellung v​on Polymeren u​nd Harzen verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Trimethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Trimethylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2021.
  3. Datenblatt Trimethyl phosphate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
  4. Eintrag zu Trimethyl phosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. Januar 2019 (online auf PubChem).
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