Tri-tert-butylazet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tri-tert-butylazet
Andere Namen	2,3,4-Tri-tert-butylazet
Summenformel	C15H27N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13661469
Wikidata	Q2452215
Eigenschaften
Molare Masse	221,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	37 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tri-tert-butylazet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azete. Es handelt sich um eine ungesättigte heterocyclische Verbindung, die einen viergliedrigen stickstoffhaltigen Ring als Strukturelement besitzt, an welchem drei tert-Butylreste gebunden sind.

Herstellung

Tri-tert-butylazet kann durch eine Ringerweiterung aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid erhalten werden. Diese Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von molekularem Stickstoff ab.[3]

Bildung von Tri-tert-butylazet aus Tri-tert-butylcyclopropylenazid

Reaktionen

Tri-tert-butylazet geht [2+2]-Cycloadditionen mit Alkinen ein.[4]

Carbonsäuren können an die C=N-Doppelbindung addieren.[5]

Mit Dienen die keine sterisch anspruchsvollen Reste tragen, geht es Diels-Alder-Reaktionen ein.[5] Hierbei fungiert es als Dienophil.

Einzelnachweise und Anmerkungen

U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.
U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[1] U. J. Vogelbacher, M. Regitz, R. Mynott in: Angew. Chem. 1986, 98, 9, 835–836.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.

[4] G. Maas, M. Regitz, R. Rahm, J. Schneider, P. J. Stang, C. M. Crittell in: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 20, 1456–1457.

[angew-5] U. J. Vogelbacher, M. Ledermann, T. Schach, G. Michels, U. Hees, M. Regitz in: Angew. Chem. 1988, 100, 2, 304–306.