Thioridazin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Thioridazin
Andere Namen	(RS)-10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazin (IUPAC)
Summenformel	C21H26N2S2 (Thioridazin); C21H27N2S2Cl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-044-2
ECHA-InfoCard	100.000.041
PubChem	5452
ChemSpider	5253
DrugBank	DB00679
Wikidata	Q58375
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AC02
Wirkstoffklasse	Antipsychotika
Eigenschaften
Molare Masse	370,57 g·mol−1 (Thioridazin); 407,05 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	72–74 °C (Thioridazin)[2]; 158–160 °C (Hydrochlorid)[2];
Siedepunkt	230 °C (Thioridazin, 2,66 Pa)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; leicht löslich in Dichlormethan und Methanol[1]; löslich in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐410
	P: 261‐273‐305+351+338‐501 [3]
Toxikologische Daten	995 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Thioridazin)[1]; 385 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Thioridazin)[2]; 1060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2]; 360 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioridazin ist ein als Sedativum und Antipsychotikum eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der Neuroleptika.

Die chemische Verbindung gehört zu den Phenothiazinen und wird in Form des Racemats verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Thioridazin zeigt eine starke Blockade von

α₁-Adrenozeptoren

und jeweils eine mäßige Blockade von

Wegen seiner schwachen neuroleptischen Potenz wurde es bevorzugt zur Sedierung angewandt.

Ein ähnliches Wirkspektrum wie Thioridazin besitzt Quetiapin.

Thioridazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

Zulassung

Thioridazin wurde 1958 von Sandoz unter dem Handelsnamen Melleril in den Handel gebracht. Der Arzneistoff wird vorwiegend als besser wasserlösliches Hydrochlorid oder Tartrat eingesetzt.

Wegen QTc-Verlängerung (siehe QT-Syndrom) hatte der größte Hersteller Novartis Melleril in den USA und in Europa aus dem Handel genommen.[6]

In Indien wurde Thioridazin neuerdings erfolgreich in mehreren kleinen Studien gegen extrem resistente Stämme von Mycobacterium tuberculosis (XDR-TB) eingesetzt. Größere klinische Studien sind geplant.[7][8]

Unerwünschte Wirkungen

Nebenwirkungen zeigen sich wie bei anderen Neuroleptika unter anderem durch anticholinerge Effekte.[9]

Handelsnamen

Mellaril, Mellaril-S (USA), Melleril, Melleretten (D, A, CH)

Siehe auch

Liste von Antipsychotika

Literatur

Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 143–149.

Einzelnachweise

Datenblatt THIORIDAZINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 15. September 2010.
Eintrag zu Thioridazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2011.
Datenblatt Thioridazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie, 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007, S. 225.
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
THIORIDAZINE – Withdrawn due to poor benefit/risk profile, WHO Pharmaceuticals Newsletter 2005, No. 01, abgerufen am 20. November 2016.
Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 88–91, PMID 21631417.
M. J. Boeree: Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 99–103, PMID 21548879.
Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.

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[Ph._Eur.-1] Datenblatt THIORIDAZINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 15. September 2010.

[römpp-2] Eintrag zu Thioridazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2011.

[Sigma-3] Datenblatt Thioridazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[4] Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie, 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007, S. 225.

[pmid18504571-5] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[6] THIORIDAZINE – Withdrawn due to poor benefit/risk profile, WHO Pharmaceuticals Newsletter 2005, No. 01, abgerufen am 20. November 2016.

[PMID21631417-7] Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 88–91, PMID 21631417.

[PMID21548879-8] M. J. Boeree: Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 99–103, PMID 21548879.

[9] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.