Thiamphenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiamphenicol
Andere Namen	(1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid
Summenformel	C12H15Cl2NO5S
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-355-3
ECHA-InfoCard	100.035.762
PubChem	27200
ChemSpider	25315
DrugBank	DB08621
Wikidata	Q425015
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ51BA02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	356,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164,3–166,3 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dimethylacetamid, leicht löslich in Acetonitril und Dimethylformamid, löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton und Ethanol, schwer löslich in Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiamphenicol ist ein Antibiotikum. Es ist das Methyl-Sulfonyl-Analogon von Chloramphenicol und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in Lipiden. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit Aplastischer Anämie in Verbindung gebracht wurde.

Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.[4] Ein fluoriertes Analogon ist Florfenicol.

Literatur

Raymond J, Boutros N, Bergeret M: Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections. In: Med Trop (Mars). 64, Nr. 1, 2004, S. 33–38. PMID 15224555.
Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A: In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. In: J Chemother. 14, Nr. 6, 2002, S. 554–561. PMID 12583545.

Einzelnachweise

Datenblatt THIAMPHENICOL CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 8. November 2009.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1599, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Thiamphenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000. S. 2016–2017. ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

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[Ph._Eur.-1] Datenblatt THIAMPHENICOL CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 8. November 2009.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1599, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt Thiamphenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000. S. 2016–2017. ISBN 978-1-58890-031-9.