Tetrachlorphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlorphthalsäureanhydrid
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-isobenzofurandion; Tetrachlorbenzol-1,2-dicarbonsäureanhydrid; 4,5,6,7-Tetrachlor-1,3-dioxophthalan; TCPA; TECP-Anh[1];
Summenformel	C8Cl4O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-171-4
ECHA-InfoCard	100.003.793
PubChem	8326
ChemSpider	8023
Wikidata	Q21045245
Eigenschaften
Molare Masse	285,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	253–256 °C[2]
Siedepunkt	350 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 21 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐318‐334‐410
	P: 273‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]; >15800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureanhydride.[4]

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid kann durch direkte Chlorierung von Phthalsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel dargestellt werden.[4] Nimmt man die Chlorierung in rauchender Schwefelsäure mit Iod als Katalysator vor, so entsteht als Zwischenprodukt 3,6-Dichlorphthalsäureanhydrid.[5]

Eigenschaften

Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der in Form von Prismen oder Nadeln vorliegt. Er ist praktisch unlöslich in kaltem Wasser und geht in heißem Wasser in Tetrachlorphthalsäure über.[2] Durch Reaktion von Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit Aminen entstehen Tetrachlorphthalimide, die als Schutzgruppe für Amine in der Kohlenhydrat- und Aminosäure-Chemie dienen.[4]

Verwendung

Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird als flammhemmender Zusatz in Anstrichmitteln verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Tetrachlorphthalat-Harzen, Fungiziden, Gummi, Weichmachern, unentflammbaren Wachsen, Kunststoffen und Schmiermitteln. Außerdem ist es ein Härtungskatalysator für Gießmassen aus Aminoplastharzen und Epoxidharzen. Es wird auch zur Herstellung von Phthalocyaninen, Xanthen-Farbstoffen, Isoindolinon- oder Chinophthalon-Pigmenten verwendet und wird auch in Farbfiltern für Flüssigkristallanzeigen, in lithographischen Druckplatten sowie zur Herstellung tetrafluorierter Phthal- und Benzoesäure-Derivate eingesetzt.[4][6]

Einzelnachweise

Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.
Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[GESTIS-2] Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.003.793-3] Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RömppOnline-4] Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.

[H._Suter-5] Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_Heinz_List,_Ludwig_Hörhammer-6] Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).