Sudanschwarz B

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudanschwarz B
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-6-{[1-naphthyl-4-(phenylazo)]azo}-1H-perimidin; Solvent Black 3; Fettschwarz BN; C.I. 26150;
Summenformel	C29H24N6
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner bis schwarzer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-087-1
ECHA-InfoCard	100.021.898
PubChem	61336
Wikidata	Q10861380
Eigenschaften
Molare Masse	456,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	120–124 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ölen, Fetten, warmen Petrolatum, Paraffin, Phenol, Ethanol, Aceton, Benzol, Toluol und Kohlenwasserstoffen[3];
Brechungsindex	1,457[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 341
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sudanschwarz B ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Azo- und Sudanfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Sudanschwarz B kann durch Kupplung von diazotiertem 4-Phenylazonaphthalenamin-1 mit 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-1H-perimidin gewonnen werden.[4]

Es kann durch Diazotieren von Anilin, Kuppeln mit 1-Naphthylamin, erneutes Diazotieren, Kuppeln mit 1,8-Diaminonaphthalin und Umsetzung mit Aceton gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Sudanschwarz B ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner bis schwarzer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ändert in einer größeren Zahl von Fettlösungsmitteln seinen Farbcharakter von blauschwarz nach rot. Viele aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe sowie Oxyderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe einschließlich ihrer Halogenderivate und die halogenisierten Paraffine bewirken eine Aufhellung des Farbtones von blauschwarz nach rot, während die große Gruppe der aliphatischen Alkohole, Aldehyde und Ketone mit Ausnahme von Chloraceton sowie die gesättigten aliphatischen Carbonsäuren ohne Einfluss auf den Farbcharakter sind. Von einigen Lipoiden wurde Sudanschwarz B in Lecithin, Sphingomyelin und Gangliosid gleichfalls metachromatisch rot gelöst. Der Metachromasieeffekt ist vom Lösungsmittel abhängig im Sinne einer durch das Lösungsmittel bestimmten polaren Ausrichtung der Ladungen innerhalb des Farbstoffmoleküls.[6][7]

Verwendung

Sudanschwarz B wird zur Färbung von Chromosomen und bakteriellen Lipiden verwendet (λ_max = 596–605 nm, Extinction coefficient: E 1 % = 575–630 (596–605 nm, Ethanol)).[8] Es ist ein schwarzer Grundfarbstoff, der auch verwendet wird, um Triglyceride und Lipide von einigen Lipoproteinen zu färben. Ferner wird es in der Fingerabdruckverstärkung und bei der Untersuchung von hämatologischen Erkrankungen eingesetzt.[3][9] Sudanschwarz B wird in der Zytochemie häufig zur Färbung von Neutralfetten, Phospholipiden und Cerebrosiden eingesetzt wurde. In der Hämatologie gibt er gut reproduzierbare Reaktionen mit Zellen des Blutes und des Knochenmarkes. Die Methode färbt die Lipidmembran, die die azurophilen Granula umgibt. Das Färbeergebnis gleicht weitgehend der Peroxidasefärbung, wird jedoch als etwas sensitiver im Vergleich zur Darstellung der Myeloperoxidase (MPO) in Myeloblasten beurteilt. Als weiterer Vorteil wird die einfachere Durchführung im Gegensatz zur MPO-Färbung angeführt. Die Reaktion soll auch in Lymphoblasten positiv ausfallen können. Nach anderer Angabe sollen lymphatische Vorläuferzellen negativ sein.[10][11]

Handelsnamen

BASF: Sudan Tiefschwarz B, ~ BB[5]
Bayer: Ceres Schwarz BN
Hoechst: Fett Schwarz HB, ~ HBN
Wolfen: Sudan Schwarz B

Weblinks

Commons: Sudan Black B – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Sudanschwarz B in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Sudan Black B bei AlfaAesar, abgerufen am 8. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
U. Pfüller, H. Franz, A. Preiß: Sudan Black B: Chemical structure and histochemistry of the blue main components. In: Histochemistry. 54, 1977, S. 237, doi:10.1007/BF00492246.
Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung BK-Report Aromatische Amine – Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren – Report der Unfallversicherungsträger und des IFA – (Memento vom 12. November 2016 im Internet Archive), abgerufen am 11. November 2016.
Paul B. Diezel, Gundega Neimanis: Über den Metachromasieeffekt von Sudanschwarz B. In: Virchows Archiv für Pathologische Anatomie und Physiologie und für Klinische Medizin. 330, 1957, S. 619, doi:10.1007/BF00954946.
P. B. Diezel: Die Stoffwechselstörungen der Sphingolipoide Eine Histochemische Studie an den Primären Lipoidosen und den Entmarkungskrankheiten des Nervensystems. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86371-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Sudan Black B, certified by the Biological Stain Commission bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
G. Soldani, P. Losi, C. Milioni, A. Raffi: Light microscopy evaluation of polyurethane vascular grafts porosity by Sudan Black B staining. In: Journal of Microscopy. 206, 2002, S. 139, doi:10.1046/j.1365-2818.2002.01021.x.
hemato-images.eu: Sudanschwarz B-Färbung, abgerufen am 8. November 2016.
Mikroskopische Technik: Romeis – Mikroskopische Technik. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-55190-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Sudanschwarz B in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-3] Datenblatt Sudan Black B bei AlfaAesar, abgerufen am 8. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] U. Pfüller, H. Franz, A. Preiß: Sudan Black B: Chemical structure and histochemistry of the blue main components. In: Histochemistry. 54, 1977, S. 237, doi:10.1007/BF00492246.

[DGUV-5] Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung BK-Report Aromatische Amine – Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren – Report der Unfallversicherungsträger und des IFA – (Memento vom 12. November 2016 im Internet Archive), abgerufen am 11. November 2016.

[DOI10.1007/BF00954946-6] Paul B. Diezel, Gundega Neimanis: Über den Metachromasieeffekt von Sudanschwarz B. In: Virchows Archiv für Pathologische Anatomie und Physiologie und für Klinische Medizin. 330, 1957, S. 619, doi:10.1007/BF00954946.

[P._B._Diezel-7] P. B. Diezel: Die Stoffwechselstörungen der Sphingolipoide Eine Histochemische Studie an den Primären Lipoidosen und den Entmarkungskrankheiten des Nervensystems. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86371-4, S. 157 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-8] Datenblatt Sudan Black B, certified by the Biological Stain Commission bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).

[DOI10.1046/j.1365-2818.2002.01021.x-9] G. Soldani, P. Losi, C. Milioni, A. Raffi: Light microscopy evaluation of polyurethane vascular grafts porosity by Sudan Black B staining. In: Journal of Microscopy. 206, 2002, S. 139, doi:10.1046/j.1365-2818.2002.01021.x.

[hemato-images.eu-10] to-images.eu: Sudanschwarz B-Färbung, abgerufen am 8. November 2016.

[Mikroskopische_Technik-11] Mikroskopische Technik: Romeis – Mikroskopische Technik. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-55190-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).