1,5-Hexadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Hexadien
Andere Namen	Hexa-1,5-dien; Diallyl;
Summenformel	C6H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-754-7
ECHA-InfoCard	100.008.869
PubChem	11598
ChemSpider	11110
Wikidata	Q161551
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−141 °C[1]
Siedepunkt	60 °C[1]
Dampfdruck	223 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,404[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐280‐305+351+338‐210 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zur Gruppe der Diene.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[4]

\mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}}

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[5]

Verwendung

1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF)..
Patent Shell Devel US 2755322 1952.
E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.
Datenblatt 1,5-Hexadien (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.

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[gestis-1] Eintrag zu 1,5-Hexadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[sigma-2] Datenblatt 1,5-Hexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2010 (PDF)..

[3] Patent Shell Devel US 2755322 1952.

[4] E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; doi:10.1021/ja01572a011.

[merck-5] Datenblatt 1,5-Hexadien (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.

[6] H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; doi:10.1021/ja01530a071.