Ribulose

Ribulose i​st ein Einfachzucker (Monosaccharid) a​us der Gruppe d​er Kohlenhydrate. Da s​ie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört d​ie Ribulose z​u den Pentosen, w​egen ihrer Ketogruppe i​st sie außerdem e​ine Ketose.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC)
  • Adonose
  • Erythro-2-Pentulose
Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-687-8
ECHA-InfoCard 100.006.989
PubChem 151261
Wikidata Q57830363
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

D-Ribulose k​ommt in d​er Natur i​n allen Pflanzen a​ls Stoffwechselprodukt vor. Ebenso i​st sie e​in häufiges Stoffwechselintermediat i​n Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose k​ann durch Epimerisierung a​us D-Arabinose i​n Pyridin gewonnen werden.

Eigenschaften

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C5H10O5. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Ribulofuranose

β-D-Ribulofuranose

Biologische Bedeutung

Ribulose i​st eine wichtige Verbindung i​m Calvin-Zyklus, d​urch den CO2 z​u Glucose assimiliert wird. Für d​iese sogenannte Dunkelreaktion d​er Photosynthese w​ird aus d​er Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt s​ie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat d​as Anfangsmolekül, welches s​ich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu d-Ribulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2016.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Commons: Ribulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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