Quillajasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quillajasäure
Andere Namen	Quillaja-Sapogenin; 3β,16α-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure; 3beta,16alpha-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure; (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-Formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-kohlensäure (IUPAC);
Summenformel	C30H46O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-149-8
ECHA-InfoCard	100.010.137
PubChem	101810
ChemSpider	91986
Wikidata	Q27108137
Eigenschaften
Molare Masse	486,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	294 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Eisessig[2]
Brechungsindex	56,1° (Pyridin)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quillajasäure (synonym Quillaja-Sapogenin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene.

Vorkommen und Verwendung

Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria)

Die Quillajasäure wird vom Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria) gebildet. Durch Glykosylierung unter anderem mit Fucose und Apiose entstehen glykoside Saponine, die als Extrakt QS-21 gereinigt und als Adjuvans bei Impfstoffen verwendet werden. Dementsprechend werden synthetische Analoga von QS-21 aus Quillajasäure erzeugt.[3] Quillajasäure bezeichnete früher auch die in QS-21 enthaltenen Saponine, heute nur noch das unglykosylierte Sapogenin (Aglykon der Saponine).[4]

Literatur

Z. I. Rajput, S. H. Hu, C. W. Xiao, A. G. Arijo: Adjuvant effects of saponins on animal immune responses. In: Journal of Zhejiang University. Science. B. Band 8, Nummer 3, März 2007, S. 153–161, doi:10.1631/jzus.2007.B0153, PMID 17323426, PMC 1810383 (freier Volltext).

Einzelnachweise

Datenblatt Quillaic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00051-3, S. 361.
A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, doi:10.1038/nchem.1963, PMID 24950335, PMC 4215704 (freier Volltext).
W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.

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[Sigma-1] Datenblatt Quillaic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).

[Römpp-2] RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00051-3, S. 361.

[3] A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, doi:10.1038/nchem.1963, PMID 24950335, PMC 4215704 (freier Volltext).

[Karrer-4] W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.