Propargit

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propargit
Andere Namen	2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit; Omite; Comite; Uniroyal D014;
Summenformel	C19H26O4S
Kurzbeschreibung	Feststoff, in technischer Qualität Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-006-1
ECHA-InfoCard	100.017.279
PubChem	4936
ChemSpider	4767
Wikidata	Q168065
Eigenschaften
Molare Masse	350,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest oder flüssig
Dichte	1,113 g·cm−3[1]
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,00404 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐315‐318‐351‐410
	P: 261‐273‐280‐304+340+311‐305+351+338‐403+233 [1]
Toxikologische Daten	2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.[5][6]

Eigenschaften

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet.

Zulassung

Der Zulassung des Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union entzogen, die Aufbrauchsfrist endete zum Jahresende 2012.[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

In den USA wurde es 1969 erstmals zugelassen.[9]

Gefahrenbewertung

Propargit wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Propargit waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2019 und wird von den Niederlanden durchgeführt.[10]

Weiterführende Literatur

S. Sarkar, S. Seenivasan, R. P. Asir: Biodegradation of propargite by Pseudomonas putida, isolated from tea rhizosphere. In: Journal of hazardous materials. Band 174, Nummer 1–3, Februar 2010, S. 295–298, ISSN 1873-3336. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.050. PMID 19892461.
B. K. Kang, G. Jyot u. a.: Dissipation kinetics of propargite in brinjal fruits under subtropical conditions of Punjab, India. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 82, Nummer 2, Februar 2009, S. 248–250, doi:10.1007/s00128-008-9610-7. PMID 19009222.
V. Kumar, C. Sood u. a.: Dissipation behavior of propargite–an acaricide residues in soil, apple (Malus pumila) and tea (Camellia sinensis). In: Chemosphere. Band 58, Nummer 6, Februar 2005, S. 837–843, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.06.032. PMID 15621197.
L. Yu, R. Schoen u. a.: Determination of o-phenylphenol, diphenylamine, and propargite pesticide residues in selected fruits and vegetables by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. Band 80, Nummer 3, 1997, S. 651–656, PMID 9170661.

Einzelnachweise

Eintrag zu Propargit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Propargite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86
Eintrag zu Propargite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Propargite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propargite in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
EPA: Propargite RED Facts
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Propargite, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2019

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propargit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[herts-2] Eintrag zu Propargite in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[Cornell-3] Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86

[CLP_100.017.279-4] Eintrag zu Propargite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu Propargite in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propargite in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[EPA-9] EPA: Propargite RED Facts

[10] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Propargite, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2019