Propanthialoxid

Strukturformel
	Strukturformel der syn-Form
Allgemeines
Name	Propanthialoxid
Andere Namen	1-Sulfinylpropan; Propanthial-S-oxid; Thiopropanal-S-oxid;
Summenformel	C3H6OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	441491
Wikidata	Q3044968
Eigenschaften
Molare Masse	90,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanthialoxid (genauer Propanthial-S-oxid) ist eine chemische Verbindung und das einzige bisher bekannte natürlich vorkommende Thiocarbonyl-S-oxid. Sie kommt in zwei isomeren Formen vor.

Natürliche Entstehung

Speisezwiebeln

Die Verbindung ist der aus Isoalliin durch das Enzym Alliinase freigesetzte Tränenreizstoff der Zwiebel (Allium cepa), der zu ca. 95 % in der (Z)-Form vorliegt.[2]

Wird die Zwiebel verletzt, entsteht aus Isoalliin im ersten Schritt durch Abspaltung des Alaninfragmentes mittels der Alliinase und dem Enzym Co-Faktor Pyridoxalphosphat die 1-Propensulfensäure, welche durch tautomere Wasserstoffumlagerung zu dem sogenannten tränenreizenden Faktor (engl. lacrimatory factor, LF), dem Propanthialoxid in zwei isomeren Formen (syn- und anti-) wird, wobei die syn-Form das Hauptprodukt darstellt.[3] Diese ist sehr reaktiv und kann zu Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff hydrolysieren, aber auch Cycloadditionen mit sich selbst zu Vier- und Fünfringverbindungen eingehen. Bei den höheren Temperaturen der Wasserdampfdestillation bei 100 °C und natürlich auch beim Kochen oder Braten bildet sich neben Propionaldehyd auch Dipropyldisulfid.

Eigenschaften

Propanthialoxid hydrolysiert mit Wasser leicht unter Freisetzung von Propionaldehyd, Schwefelsäure und Schwefelwasserstoff.[2]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme, 2014, S. 2006 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, Zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Gerhard_Eisenbrand,_Alfred_Hagen_Meyer,_Peter_Schreier-2] Gerhard Eisenbrand, Alfred Hagen Meyer, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme, 2014, S. 2006 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Legrum-3] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, Zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).