Thiocarbonylverbindungen

Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen, in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden und enthalten ebenso eine Thiocarbonylgruppe, wie Organyl-Isothiocyanate (Organyl-Senföle),[2] die Schwefelanaloga von Organyl-Isocyanaten.

Allgemeine Struktur einer Thioarbonylverbindung (Thiocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH₂, NHR, NR¹R², B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Schweflungsreagenzien (Thionierungsreagenzien) in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Es gibt eine größere Anzahl an Thionierungsmitteln. Zu den phosphorhaltigen Mitteln zählen Phosphor(V)-sulfid (P₄S₁₀), das Lawesson-Reagenz, der Pyridin-P₄S₁₀-Komplex Pentathiodiphosphorsäure-P,P′-bis(pyrididium betain)[3] und Thiophosphoryltrichlorid (PSCl₃).[4] Die Addition von Grignard-Verbindungen an Kohlenstoffdisulfid liefert Dithiocarbonsäureester (Thionthiolcarbonsäureester).[5]

Siehe auch

Selenocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

Alexander Schönberg, Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen. In: Eugen Müller (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. unter Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler. Band IX: Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen. Thieme-Verlag, Stuttgart 1955, DNB 457585633, S. 695–740.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 141.
J. Bergman, B. Pettersson, V. Hasimbegovic, P. H. Svensson: Thionations Using a P4S10-Pyridine Complex in Solvents such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone. In: J Org Chem. Band 76, 2011, S. 1546–1553, doi:10.1021/jo101865y.
U. Pathak, L. K. Pandey, R. Tank: Expeditious Microwave-Assisted Thionation with the System PSCl3/H2O/Et3N under Solvent-Free Condition. In: J Org Chem. Band 73, 2008, S. 2890–2893, doi:10.1021/jo7022069.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 459.

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[Houben-Weyl-1] Alexander Schönberg, Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen. In: Eugen Müller (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. unter Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler. Band IX: Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen. Thieme-Verlag, Stuttgart 1955, DNB 457585633, S. 695–740.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 141.

[3] J. Bergman, B. Pettersson, V. Hasimbegovic, P. H. Svensson: Thionations Using a P4S10-Pyridine Complex in Solvents such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone. In: J Org Chem. Band 76, 2011, S. 1546–1553, doi:10.1021/jo101865y.

[4] U. Pathak, L. K. Pandey, R. Tank: Expeditious Microwave-Assisted Thionation with the System PSCl3/H2O/Et3N under Solvent-Free Condition. In: J Org Chem. Band 73, 2008, S. 2890–2893, doi:10.1021/jo7022069.

[Hauptmann-5] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 459.