Dipropyldisulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropyldisulfid
Andere Namen	Dithiaoctan
Summenformel	C6H14S2
Kurzbeschreibung	übelriechende farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-079-8
ECHA-InfoCard	100.010.073
PubChem	12377
ChemSpider	11871
Wikidata	Q1227317
Eigenschaften
Molare Masse	150,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	193 – 194 °C[1]
Dampfdruck	0,69 mbar (25 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,497 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐411
	P: 273‐302+352‐304+340‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

Vorkommen

Dipropyldisulfid kommt natürlich in Schnittlauch, Gemüselauch und in hoher Konzentration in Zwiebeln vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dipropyldisulfid kann durch Reaktion von 1-Propanthiol mit Iod gewonnen werden.[5]

\mathrm {2\ CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-H+I_{2}\longrightarrow }

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}S-SCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2\ HI}

Eigenschaften

Dipropyldisulfid ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 193–194 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,09987, B = 1603,577 und C = −77,325 im Temperaturbereich von 390,6 bis 447,0 K.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Dipropyldisulfid (PDF) bei Merck, abgerufen am 10. Mai 2012.
Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014.
Datenblatt Dipropyl disulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Dipropyldisulfid (PDF) bei Merck, abgerufen am 10. Mai 2012.

[Hubbard-2] Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014.

[Sigma-3] Datenblatt Dipropyl disulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).

[Riechstoffe-4] Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch-5] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).