Phenylzinntrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylzinntrichlorid
Andere Namen	Trichlorphenylstannan; Phenyltrichlorstannan; Trichloridophenylzinn;
Summenformel	C6H5SnCl3
Kurzbeschreibung	farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-393-3
ECHA-InfoCard	100.013.086
PubChem	14298
Wikidata	Q22668738
Eigenschaften
Molare Masse	302,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,839 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	142–143 °C (25 mmHg)[2]
Dampfdruck	0,37 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] (13,9 g/l bei 25 °C)[3] (5,2 mg/l bei 20 °C)[4]
Brechungsindex	1,585 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐400
	P: 273‐280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylzinntrichlorid kann unter anderem durch Reaktion von Zinntetrachlorid mit Tetraphenylzinn gewonnen werden (Kocheshkov-Umlagerung):[5][6]

\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ SnCl_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}}

Eigenschaften

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Monoarylzinntrihalogeniden, wie Phenylzinntrichlorid, ähneln denen der entsprechenden Zinntetrahalogenide.[5]

Physikalische Eigenschaften

Phenylzinntrichlorid ist durchaus wasserlöslich, wird aber nur wenig hydrolysiert.[5] Es hat einen Flammpunkt von 113 °C.[2] Im ¹³C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[7]

	Sn–C¹–	–C²	–C³	–C⁴
ppm	135,8	133,9	130,3	132,9
J(¹³C–¹¹⁹Sn)	1120	78,8	126	121

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −61,0 ppm. Der Zinn-Kohlenstoff-Abstand in Kristall liegt bei 2,12 Å.[7] Das Molekül hat ein Dipolmoment von 4.30 Debye.[8]

Chemische Eigenschaften

Wie andere zinnorganische Verbindungen ist Phenylzinntrichlorid eine Lewis-Säure und bildet mit Basen, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin oder Anilin entsprechende Addukte, in denen das zentrale Zinnatom sechsfach koordiniert ist.[9]

Durch Umsetzung von Phenylzinntrichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Phenylzinntrihydrid gewonnen werden:[10]

\mathrm {Cl_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ Et_{2}AlH\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{\ }}H_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ \ +\ 3Et_{2}AlCl\ \ \ Et=Ethyl}

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenylzinntrichlorid bei TCI Europe, abgerufen am 19. Oktober 2015.
Datenblatt Phenyltin trichloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2015 (PDF).
Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.
Rita Cornelis, Joseph A. Caruso, Helen Crews, Klaus G. Heumann: Handbook of Elemental Speciation, Handbook of Elemental Speciation II Species in the Environment, Food, Medicine and Occupational Health. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-470-85599-1, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.
Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).
Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.
K. L. Jaura, K. Chander, K. K. Sharma: Addition Compounds of Organotin Halides. V. Adducts of phenyl tin Trichloride with amines. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 375, Nr. 1, Juli 1970, S. 107–110, doi:10.1002/zaac.19703750116.
Wilhelm P. Neumann, Horst Niermann: Organozinnverbindungen, II. Darstellung von Organozinn-mono-, -di- und -tri-hydriden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 653, Nr. 1, 24. Mai 1962, S. 164, doi:10.1002/jlac.19626530119.

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[TCI-1] Eintrag zu Phenylzinntrichlorid bei TCI Europe, abgerufen am 19. Oktober 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Phenyltin trichloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2015 (PDF).

[The_MAK_Collection-3] Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.

[Rita_Cornelis,_Joseph_A._Caruso,_Helen_Crews,_Klaus_G._Heumann-4] Rita Cornelis, Joseph A. Caruso, Helen Crews, Klaus G. Heumann: Handbook of Elemental Speciation, Handbook of Elemental Speciation II Species in the Environment, Food, Medicine and Occupational Health. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-470-85599-1, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[AngChem1958_70_298-5] G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.

[Kocheshkov-6] Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).

[JOrgometChem2013_740_41-7] Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.

[ChemBer1965_969-8] Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.

[ZAAC1970_107-9] K. L. Jaura, K. Chander, K. K. Sharma: Addition Compounds of Organotin Halides. V. Adducts of phenyl tin Trichloride with amines. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 375, Nr. 1, Juli 1970, S. 107–110, doi:10.1002/zaac.19703750116.

[AnnChem1962_164-10] Wilhelm P. Neumann, Horst Niermann: Organozinnverbindungen, II. Darstellung von Organozinn-mono-, -di- und -tri-hydriden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 653, Nr. 1, 24. Mai 1962, S. 164, doi:10.1002/jlac.19626530119.