Tetraphenylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylzinn
Andere Namen	Tetraphenylstannan; Zinntetraphenyl;
Summenformel	C24H20Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-872-9
ECHA-InfoCard	100.008.977
PubChem	61146
Wikidata	Q18413373
Eigenschaften
Molare Masse	427,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	224–227 °C[2]
Siedepunkt	424 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐403+233 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}Br\ +4\ Mg\longrightarrow }

\mathrm {4\ C_{6}H_{5}MgBr{\xrightarrow {+SnCl_{4}}}\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +4\ MgBrCl}

Eigenschaften

Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im ¹³C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[4]

	Sn–C¹–	–C²	–C³	–C⁴
ppm	138,3	137,7	129,0	129,4
J(¹³C–¹¹⁹Sn)	530	37,0	50,7	11,1

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.[4]

Verwendung

Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt[6]:

\mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}

\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}}

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).
Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 14 May 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215.
Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 9. März 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370–.
Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).

[EllinghausKropf2014-3] Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 14 May 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215.

[JOrgometChem2013_740_41-4] Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.

[Voigt2013-5] Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 9. März 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370–.

[Kocheshkov-6] Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).