Phenylsilan

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylsilan
Andere Namen	Silylbenzol
Summenformel	C6H8Si
Kurzbeschreibung	farblos, klar[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 694-53-1 EG-Nummer 211-772-5 ECHA-InfoCard 100.010.703 PubChem 12752 Wikidata Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse	108,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,877 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	<–60 °C[2]
Siedepunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 014 P: 210​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[1] 14.500 mg·m^−3 (LC50, Maus, inh., 2 h)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2]

${\displaystyle \mathrm {4\ Cl_{3}Si(C_{6}H_{5})+\ 3\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ H_{3}Si(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ LiCl\ +3\ AlCl_{3}} }$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125[2]

Chemische Eigenschaften

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OH)_{3}\ +3\ H_{2}} }$

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier Bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoff oder Metall-halogeniden:[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ R-OH{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OR)_{3}\ +3\ H_{2}\ \ R=Alkyl-,Aryl-} }$

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})SiH_{2}X\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }$

Verwendung

Phenylsilan wird beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung eingesetzt, in der es als Wasserstofflieferant dient.

Sicherheitshinweise

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C[1].

Einzelnachweise

1. Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
2. Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).