Phenylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylsilan
Andere Namen	Silylbenzol
Summenformel	C6H8Si
Kurzbeschreibung	farblos, klar[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-772-5
ECHA-InfoCard	100.010.703
PubChem	12752
Wikidata	Q3302000
Eigenschaften
Molare Masse	108,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,877 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	<–60 °C[2]
Siedepunkt	120 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐315‐319‐332‐335
	EUH: 014
	P: 210‐301+312+330‐302+352‐304+340+312‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 14.500 mg·m−3 (LC50, Maus, inh., 2 h)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylsilan kann durch Hydrierung von Trichlorphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2]

\mathrm {4\ Cl_{3}Si(C_{6}H_{5})+\ 3\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ H_{3}Si(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ LiCl\ +3\ AlCl_{3}}

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Phenylsilan ist mit dem Toluol strukturell verwandt und hat daher ähnliche physikalische Eigenschaften, wie Siedepunkt (Phenylsilan: 120 °C, Toluol: 111 °C) und Dichte (Phenylsilan: 0,877 g·cm⁻³, Toluol: 0,87 g·cm⁻³). Phenylsilan ist löslich in organischen Lösungsmitteln. Der Brechungsindex von Diphenylsilan liegt bei n_D²⁰=1,5125[2]

Chemische Eigenschaften

Silane, wie Phenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge jedoch wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silantriol umgewandelt:[2]

\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OH)_{3}\ +3\ H_{2}}

Mit Alkoholen bilden sich die entsprechenden Alkoxylate. Auch hier Bedarf es der Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalimetall-oxiden, Halogenwasserstoff oder Metall-halogeniden:[2]

\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+3\ R-OH{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})Si(OR)_{3}\ +3\ H_{2}\ \ R=Alkyl-,Aryl-}

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide, wobei durch niedrigere Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit kontrolliert werden kann:[2]

\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}+\ X_{2}{\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})SiH_{2}X\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I}

Verwendung

Phenylsilan wird beispielsweise bei der Mukaiyama-Hydratisierung eingesetzt, in der es als Wasserstofflieferant dient.

Sicherheitshinweise

Phenylsilan hat einen Flammpunkt von 8 °C[1].

Einzelnachweise

Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Aldrich-1] Datenblatt Phenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).

[Gelest-2] Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. In: Gelest. S. 44, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).