Phenanthrolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenanthrolin
Andere Namen	1,10-Phenanthrolin; 1,10-Diazaphenanthren; phen;
Summenformel	C12H8N2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-629-2
ECHA-InfoCard	100.000.572
PubChem	1318
ChemSpider	1278
DrugBank	DB02365
Wikidata	Q416005
Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	93–94 °C (Hydrat)[1]; 117 °C (wasserfrei)[1];
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,69 g·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Ethanol und Aceton[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 273‐301+310‐501 [2]
Toxikologische Daten	132 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Methingruppen (CH-Gruppen) gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[1]

Verwendung

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen die Zentralatome sind. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.[1]

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.[1]

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.[1]

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.[1]

Biologische Eigenschaften

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.[1]

Siehe auch

Liste der Liganden-Abkürzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.
Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

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[roempp-1] Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2012.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.572-3] Eintrag zu 1,10-phenanthroline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.