Phenacetin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenacetin
Andere Namen	N-(4-ethoxyphenyl)ethanamid; 1-Acetamino-4-ethoxybenzol; p-Ethoxyacetanilid; Acetophenetidin;
Summenformel	C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-533-0
ECHA-InfoCard	100.000.485
PubChem	4754
ChemSpider	4590
DrugBank	DB03783
Wikidata	Q419175
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BE03
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,359 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	134–135 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in kaltem Wasser (1 g auf 1310 mL Wasser)[3][4]; löslich in Ethanol[5];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐350
	P: 201‐301+312+330‐308+313 [2]
Toxikologische Daten	3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]; 866 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenacetin ist ein Aminophenol-Derivat und wurde als Arzneistoff zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung verwendet.

Geschichte

Phenacetin wurde 1888 von den Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld als erster Arzneistoff der Firma eingeführt.[7] Der Rohstoff p-Nitrophenol entstand als bis dahin nicht nutzbares Nebenprodukt in großen Mengen bei der Farbstoffproduktion von Benzoazurin G. Der dritte Teilschritt der Acetylierung wurde dem Konkurrenz-Produkt Antifebrin von Kalle nachempfunden.

BAYER-Synthese von Phenacetin 1888

Die Markeneintragung „Phenacetin“ wurde verweigert, da andere Firmen wie die pharmazeutische Fabrik J. D. Riedel OHG oder Höchster Farbwerke diesen Wirkstoff ebenfalls produzierten und unter der Bezeichnung Phenacetin vertrieben.[8]

Eigenschaften

Phenacetin ist ein farb- und geruchloser weißer Feststoff, kaum wasserlöslich und schmilzt bei etwa 135 °C.[2]

Verwendung

Phenacetin fand in zahlreichen Präparaten gegen Migräne, Neuralgien und Rheuma Verwendung. Missbräuchlich wurde es wegen seiner leicht euphorisierenden Wirkung – besonders in Kombination mit Coffein – auch zur Leistungssteigerung von Beschäftigten, z. B. in der Uhrenindustrie, eingenommen. Wegen seiner gesundheitsschädlichen, insbesondere nierenschädigenden Wirkung in Kombination mit anderen Schmerzmedikamenten (Phenacetinnieren oder Analgetikanephropathie, Urothelkarzinome) ist dieser Arzneistoff als Fertigarzneimittel (seit 1986 in der Bundesrepublik Deutschland, seit 1990 in der DDR) nicht mehr im Handel. In Deutschland und anderen westlichen Ländern gelten Arzneimittelanfertigungen (Rezepturen) mit Phenacetin als bedenklich. Ihre Herstellung und ihre Abgabe ist daher verboten.[9][10] Ersetzt wurde Phenacetin durch den Metaboliten Paracetamol. Phenacetin wird ferner als Streckmittel von Kokain benutzt.[11]

Einzelnachweise

H. Wollmann, B. Skaletzki, A. Schaaf: [Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations.] In: Die Pharmazie. Band 29, Nummer 10–11, 1974 Oct-Nov, S. 708–711, PMID 4438412.
Eintrag zu Phenacetin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
O'Neil, M.J. (ed.): The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1292
A. Seidell: Solubilities of Organic Compounds. NY: d. Van Norstrand Co., Inc. (1941).
Lide, D.R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 86th Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, S. 3-236.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Meilensteine. 125 Jahre Bayer (Memento vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive), S. 90–93.
Ablehnung des Markennamens "Phenacetin" durch das DPMA München 1888 (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 660 kB). - Daher wurde der Handelsname "Phenacetin-Bayer" anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. - Januar 1896 erneute Markenanmeldung "Phenacetin" durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.
Arzneimittelkommission der deutschen Apotheker: Bedenkliche Rezepturarzneimittel (PDF; 187 kB).
BGH bestätigt Einstufung als bedenkliches Arzneimittel nach § 5 AMG (Memento vom 10. April 2013 im Internet Archive), abgerufen am 9. Mai 2012.
Cancer chemical in street cocaine. 23. November 2006 (bbc.co.uk [abgerufen am 21. Dezember 2021]).

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[1] H. Wollmann, B. Skaletzki, A. Schaaf: [Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations.] In: Die Pharmazie. Band 29, Nummer 10–11, 1974 Oct-Nov, S. 708–711, PMID 4438412.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenacetin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[3] O'Neil, M.J. (ed.): The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., S. 1292

[4] A. Seidell: Solubilities of Organic Compounds. NY: d. Van Norstrand Co., Inc. (1941).

[5] Lide, D.R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 86th Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, S. 3-236.

[Kleemann-6] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

[7] Meilensteine. 125 Jahre Bayer (Memento vom 19. Oktober 2013 im Internet Archive), S. 90–93.

[8] Ablehnung des Markennamens "Phenacetin" durch das DPMA München 1888 (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 660 kB). - Daher wurde der Handelsname "Phenacetin-Bayer" anschließend verwendet, siehe Pharmazeutische Zeitung 1888, Seite 341f. - Januar 1896 erneute Markenanmeldung "Phenacetin" durch Bayer, siehe Pharmazeutische Zeitung 1896, Seite 307 und 868.

[9] Arzneimittelkommission der deutschen Apotheker: Bedenkliche Rezepturarzneimittel (PDF; 187 kB).

[10] BGH bestätigt Einstufung als bedenkliches Arzneimittel nach § 5 AMG (Memento vom 10. April 2013 im Internet Archive), abgerufen am 9. Mai 2012.

[11] Cancer chemical in street cocaine. 23. November 2006 (bbc.co.uk [abgerufen am 21. Dezember 2021]).