Perfluorcarbone

Perfluorcarbone (PFC), auch perfluorierte Kohlenwasserstoffe oder Fluorcarbone[1] genannt, sind vollständig mit Fluor substituierte Kohlenstoffverbindungen (d. h. sie enthalten keine Wasserstoff-Atome mehr). Sie gehören zu den Fluorkohlenwasserstoffen (FKW; englisch Hydrofluorocarbons, HFC), fluorierte Derivate der Kohlenwasserstoffe.

Perfluorhexan, ein Perfluorcarbon

Verschiedene Darstellungen von Perfluordecalin

Wasserglas mit zwei geschichteten Flüssigkeiten. Oben eine Schicht gefärbten Wassers und drunter das dichtere Perfluorheptan; ein Goldfisch und eine Krabbe können die Phasengrenze nicht durchbrechen – im Gegensatz zu Münzen, die auf den Boden des Glases absinken.

Einfache Kohlenstoffketten wie das perfluorierte Octanderivat Perfluoroctan (C₈F₁₈), sind ebenso verbreitet wie komplexe, cyclische Fluor-Kohlenstoffverbindungen. Der formal einfachste Vertreter ist das Tetrafluormethan (CF₄), gefolgt vom Difluoracetylen (C₂F₂).

Perfluorcarbone sind abzugrenzen von den per- und polyfluorierten Chemikalien, die veraltet ebenfalls noch mit PFC abgekürzt werden.

Verwendung

Verwendung finden Perfluorcarbone als Kältemittel und als flüssiger Isolierstoff z. B. in Transformatoren.

Das Polymerisat Polytetrafluorethylen (PTFE), bekannt auch unter dem Handelsnamen Teflon^®, ein Thermoplast mit hohem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es ist chemisch kaum angreifbar und findet vielerlei Anwendung in Haushalt und Technik.

Medizinischen Einsatz finden PFC in der Augenheilkunde.[2] Des Weiteren können Perfluorcarbone zur Flüssigkeitsbeatmung eingesetzt werden. Viele Perfluorcarbone haben eine niedrige Oberflächenspannung und breiten sich aufgrund des hohen Ausbreitungskoeffizienten sehr leicht auf Oberflächen aus. Diesen Eigenschaften und dem großen Potential zum Transport von Gasen wie Sauerstoff, Kohlenstoffdioxid oder Stickstoffmonoxid verdanken Perfluorcarbone ihren Einsatz bei der Beatmung.[3]

PFC werden mitunter als Dopingmittel verwendet, da sie ähnlich wie rote Blutkörperchen den Sauerstoff transportieren. Sie können in Dopingtests beispielsweise gaschromatographisch nachgewiesen werden.[4]

Analytik

PFC, wie etwa Perfluoroctan, können mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden. Zur Ionisierung eignen sich hierbei plasmabasierende Methoden, wie die chemische Ionisation bei Atmosphärendruck (APCI) oder die stille elektrische Entladung (DBDI).[5][6]

Kritik

Aufgrund ihrer sehr langen mittleren Verweilzeit in der Atmosphäre haben alle Perfluorcarbone, ähnlich wie die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), sehr hohe Treibhauspotentiale.[7]

Sie sind im menschlichen Blut nachweisbar.[8] Darüber hinaus wurden sie inzwischen in entlegenen Gebieten wie der Arktis und der Antarktis gemessen und gelten als klimarelevant.[9]

Biologisch verhalten sich Perfluorcarbone bis auf wichtige Ausnahmen inert: wesentliches Charakteristikum für die biologische Unbedenklichkeit ist die fehlende Eigenschaft der Perfluorcarbone zur Bildung von Radikalen, doch genau diese Eigenschaft ist kennzeichnend für persistierende Stoffe. Uneinigkeit besteht derzeit darüber, ob und in welcher Form inkorporierte Perfluorcarbone in der Lage sind, intra- und interzelluläre Signalwege direkt zu beeinflussen.

Siehe auch

Einzelnachweise

fluorocarbons. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, doi:10.1351/goldbook.F02459 (englisch, korrigierte Fassung – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins – Version: 2.3.3).
Günter K. Kriegelstein (Hrsg.): Glaukom 2005. Ein Diskussionsforum. Springer, Berlin u. a. 2005, ISBN 3-540-29677-8, S. 81.
Sigrid Schäfer, Frank Kirsch, Gottfried Scheuermann, Rainer Wagner: Fachpflege Beatmung. 5. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München u. a. 2009, ISBN 978-3-437-25183-2, S. 238.
Neal E. Flomenbaum, Lewis R. Goldfrank, Robert S. Hoffman, Mary Ann Howland, Neal A. Lewin (Hrsg.): Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8. Auflage, McGraw-Hill, New York u. a. 2006, ISBN 0-07-147914-7, S. 691.
Schütz et al.: Dielectric Barrier Discharge Ionization of Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2015, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.5b03538.
Gyr et al.: Mechanistic Understanding Leads to Increased Ionization Efficiency and Selectivity in Dielectric Barrier Discharge Ionization Mass Spectrometry: A Case Study with Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2018, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.7b04711.
Piers Forster, Venkatachalam Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Susan Solomon et al. (Hrsg.): Climate Change 2007. The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge u. a. 2007, ISBN 978-0-521-88009-1, S. 212–213, (PDF; 7,67 MB).
Die persistierende pulmonale Hypertension des Neugeborenen. Das „PFC-Syndrom“ bei thieme-connect.com, abgerufen am 23. November 2018.
Das vergessene Treibhausgas. In: Bild der Wissenschaft, vom 3. Juli 2008. Abgerufen am 2. Juni 2012.

Weblinks

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[1] uorocarbons. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, doi:10.1351/goldbook.F02459 (englisch, korrigierte Fassung – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins – Version: 2.3.3).

[2] Günter K. Kriegelstein (Hrsg.): Glaukom 2005. Ein Diskussionsforum. Springer, Berlin u. a. 2005, ISBN 3-540-29677-8, S. 81.

[3] Sigrid Schäfer, Frank Kirsch, Gottfried Scheuermann, Rainer Wagner: Fachpflege Beatmung. 5. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, München u. a. 2009, ISBN 978-3-437-25183-2, S. 238.

[4] Neal E. Flomenbaum, Lewis R. Goldfrank, Robert S. Hoffman, Mary Ann Howland, Neal A. Lewin (Hrsg.): Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8. Auflage, McGraw-Hill, New York u. a. 2006, ISBN 0-07-147914-7, S. 691.

[Schütz-5] Schütz et al.: Dielectric Barrier Discharge Ionization of Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2015, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.5b03538.

[Gyr-6] Gyr et al.: Mechanistic Understanding Leads to Increased Ionization Efficiency and Selectivity in Dielectric Barrier Discharge Ionization Mass Spectrometry: A Case Study with Perfluorinated Compounds. In: Anal. Chem. Band 87, Nr. 22, 2018, S. 11415–11419, doi:10.1021/acs.analchem.7b04711.

[7] Piers Forster, Venkatachalam Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Susan Solomon et al. (Hrsg.): Climate Change 2007. The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge u. a. 2007, ISBN 978-0-521-88009-1, S. 212–213, (PDF; 7,67 MB).

[8] Die persistierende pulmonale Hypertension des Neugeborenen. Das „PFC-Syndrom“ bei thieme-connect.com, abgerufen am 23. November 2018.

[9] Das vergessene Treibhausgas. In: Bild der Wissenschaft, vom 3. Juli 2008. Abgerufen am 2. Juni 2012.