Perfluorhexan

Perfluor-n-hexan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Perfluorcarbone, welche aufgrund i​hrer inerten Eigenschaften a​ls Wärmeüberträger u​nd Lösungsmittel[6] verwendet wird. Auch e​in Einsatz i​n der Medizin b​ei Lungenschäden w​ird untersucht.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorhexan
Andere Namen	Fluorinert FC-72 Flutec PP1 Tetradecafluorhexan PERFLUOROHEXANE (INCI)[1]
Summenformel	C6F14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 355-42-0 EG-Nummer 206-585-0 ECHA-InfoCard 100.005.987 PubChem 9639 DrugBank DB09531 Wikidata Q3291714
Eigenschaften
Molare Masse	338,04 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,691 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−88,2 °C[2]
Siedepunkt	57,14 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich i​n Wasser[2]
Brechungsindex	1,2515[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Treibhauspotential	8780 (bezogen a​uf 100 Jahre)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Perfluorhexan k​ann durch e​inen Fowler-Prozess a​us Cobalt(II)-fluorid gewonnen werden.[8]

${\displaystyle \mathrm {2\ CoF_{2}+F_{2}\longrightarrow 2\ CoF_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{14}+28\ CoF_{3}\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{6}F_{14}+14\ HF+28\ CoF_{2}} }$

Ebenfalls möglich i​st die elektrochemische Fluorierung v​on Trihexylamin[8] gemäß d​er Bruttogleichung

${\displaystyle \mathrm {2\ N(C_{6}H_{13})_{3}+90\ HF\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {6\ C_{6}F_{14}+2\ NF_{3}+45\ H_{2}} }$

Siehe auch

• Perfluor-2-methylpentan

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PERFLUOROHEXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.
3. Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetradecafluorohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. März 2016.
4. Topfluoro: Sicherheitsdatenblatt n-Perfluorohexane, abgerufen am 13. Februar 2016.
5. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).
6. John A. Gladysz, Dennis P. Curran, Istvan T. Horvath: Handbook of Fluorous Chemistry. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60449-4, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. R. Kuhlen, R. Rossaint: Die Intensivtherapie bei akutem Lungenversagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57349-1, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Rob Burgess: Understanding Nanomedicine An Introductory Textbook. CRC Press, 2012, ISBN 978-981-4303-52-1, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).