Pentazocin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Pentazocin
Andere Namen	(1RS,9RS,13RS)-1,13-Dimethyl-10-(3-methyl-2-buten-1-yl)-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-4-ol (IUPAC); (2RS,6RS,11RS)-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl-2-(3,3-dimethylallyl)-6,7-benzomorphan; Pentazocinum (Latein);
Summenformel	C19H27NO; C19H27NO·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-634-6
ECHA-InfoCard	100.006.032
PubChem	441278
ChemSpider	390041
DrugBank	DB00652
Wikidata	Q415793
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AD01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	285,42 g·mol−1; 321,88 g·mol−1 (Hydrochlorid); 375,50 g·mol−1 (Lactat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145,4–147,2 °C[2]
pKS-Wert	8,88[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)[4]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	305 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 139–211 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender, synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird (gehandelt als Fortral) jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/6[7] bis 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit bzw. analgetische Wirkdauer beträgt zwei bis drei Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des starken First-Pass-Effektes bei lediglich etwa 20 %.[8]

Pentazocin wirkt u. a. als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors. Wie andere Substanzen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung (z. B. Salvinorin A) zeigt Pentazocin deshalb (in höheren Dosen) psychoaktive/halluzinogene Wirkungen.

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocin wurde 1962 von Sterling Drug patentiert.[6] Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine pentazocinhaltigen Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.[9]

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet (als Tabletten, Kapseln, Zäpfchen oder Injektionslösung) wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocins.

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.
Eintrag zu Pentazocine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta
Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.
Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.
Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
Verbotsliste (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch; 177 kB).

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[1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Pentazocine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta

[sigma-5] Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

[Römpp_Chemie_Lexikon_1998-6] Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.

[7] Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.

[MAW9-8] Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.

[9] Verbotsliste (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch; 177 kB).