Pentapeptide

Ein Pentapeptid ist ein Peptid aus der Gruppe der Oligopeptide. Es ist aufgebaut aus fünf Aminosäuren, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Ein lineares Pentapeptid (wie zum Beispiel β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit grün markiertem N-terminalen β-Aminosäure-Rest (im Beispiel: β-Alanin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Phenylalanin).

Pentagastrin – ein lineares Pentapeptid (β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit einer rot markiertem BOC-Gruppe am N-terminalen β-Aminosäure-Rest.

Aufbau

Man unterscheidet zwischen linearen Pentapeptiden (enthalten vier Peptidbindungen) und cyclischen Pentapeptiden. Bei den cyclischen Pentapeptiden beruht die Cyclisierung auf einer fünften Peptidbindung oder einer anderen intramolekularen kovalenten Bindung.

Beispiele

Pentagastrin wird klinisch für die Diagnostik der Magensekretion verwendet.[1]
Enterostatin aus dem Darm ist am Sättigungsgefühl beteiligt.
Opiorphin ist ein Endorphin.
Enkephaline sind eine weitere Klasse der endogenen Opioide neben den Endorphinen und den Dynorphinen.
Cilengitid ist ein Hemmer der Neubildung von Blutgefäßen, der zur Behandlung von Tumoren verwendet wird.

Siehe auch

Einzelnachweise

Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 310–311, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

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[Jakubke-1] Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 310–311, 1982, ISBN 3-527-25892-2.