Tetrapeptide

Ein Tetrapeptid i​st ein Peptid a​us der Gruppe d​er Oligopeptide. Es i​st aufgebaut a​us vier Aminosäuren, d​ie über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Ein lineares Tetrapeptid (wie zum Beispiel Val-Gly-Ser-Ala) mit
grün markiertem N-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Valin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Alanin)

Eigenschaften

Etliche Tetrapeptide s​ind pharmakologisch aktiv. In d​er Natur findet m​an neben linearen Tetrapeptiden (enthalten d​rei Peptidbindungen) a​uch cyclische Tetrapeptide, d​eren Cyclisierung a​uf einer vierten Peptidbindung o​der einer anderen kovalenten Bindung beruht.

Beispiele:

  • Tuftsin (L-Threonyl-L-Lysyl-L-Prolyl-L-Arginin) wird aus einer γ-Globulin-Fraktion enzymatisch freigesetzt und stimuliert die Phagozytose.[1]
  • Rigin (Glycyl-L-Glutaminyl-L-Prolyl-L-Arginin) ist ein Tetrapeptid, das eine ähnliche Funktion wie Tuftsin erfüllt.
  • Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) ist ein N-terminales Tetrapeptid von Cystatin C und ein Antagonist von Tuftsin.
  • Morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro) ist Peptid, das aus β-Casein gewonnen werden kann.
  • Tubulysine sind synthetische Peptide zur experimentellen Behandlung von Tumoren.[2]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 332–333.
  2. B. C. Murray, M. T. Peterson, R. A. Fecik: Chemistry and biology of tubulysins: antimitotic tetrapeptides with activity against drug resistant cancers. In: Natural product reports. Band 32, Nummer 5, Mai 2015, S. 654–662; doi:10.1039/c4np00036f, PMID 25677951.
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