Prosulfocarb

Prosulfocarb i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiocarbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Prosulfocarb
Andere Namen
  • S-Benzyl-N,N-dipropylthiocarbamat
  • S-Benzyl-N,N-dipropylcarbamothioat
Summenformel C14H21NOS
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit m​it süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52888-80-9
EG-Nummer 401-730-6
ECHA-InfoCard 100.100.363
PubChem 62020
ChemSpider 55867
Wikidata Q22808799
Eigenschaften
Molare Masse 251,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,042 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −10 °C[1]

Siedepunkt
Dampfdruck

6,93 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411
P: 273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Prosulfocarb k​ann durch Reaktion v​on N-Dipropylcarbamoylchlorid m​it Benzylmercaptan o​der durch Reaktion v​on Benzylmercaptan m​it Phosgen u​nd anschließende Reaktion m​it Dipropylamin gewonnen werden.[3][5]

Eigenschaften

Prosulfocarb i​st eine gelbliche Flüssigkeit m​it süßlichem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1] Die Verbindung i​st bei 52 °C mindestens z​wei Monate stabil.[3]

Verwendung

Prosulfocarb w​ird als selektives systemisches Vorauflauf-Herbizid verwendet, d​as 1988 v​on ICI (jetzt Syngenta) eingeführt wurde.[6][7][3] Es w​ird zur Bekämpfung v​on Wildkräutern, insbesondere Kletten u​nd Gräsern i​n Wintergetreide, Sommergerste, Sonnenblumen, Ackerbohnen, Futtererbsen u​nd Kartoffeln eingesetzt.[8] Der Wirkstoff inhibiert d​ie Lipid-Biosynthese, i​ndem er d​ie Verlängerung d​er Fettsäure-Ketten verhindert u​nd so d​ie Bildung v​on Membran-Lipiden stört u​nd das Pflanzenwachstum mindert.[6]

In Deutschland, Österreich u​nd der Schweiz s​ind Pflanzenschutzmittel m​it diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.
  3. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Prosulfocarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.
  7. Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb: BVL - Fachmeldungen - Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.
  8. Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern
  9. Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. März 2019.
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