Parathion-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parathion-methyl
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-nitrophenyl)thiophosphat; ME 605; Thiophosphorsäure-O,O-dimethyl-O-(4-nitrophenyl)ester; Methylparathion;
Summenformel	C8H10NO5PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-050-1
ECHA-InfoCard	100.005.501
PubChem	4130
Wikidata	Q421693
Eigenschaften
Molare Masse	263,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,358 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	35–36 °C[1]
Siedepunkt	154 °C bei 1,36 hPa[1]
Dampfdruck	1,3 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,5367 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+330‐311‐373‐410
	P: 260‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310‐314 [1]
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	6,01 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Parathion-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und ist chemisch mit (Ethyl-)Parathion verwandt.

Gewinnung und Darstellung

Parathion-methyl wird durch Veresterung von Phosphorpentasulfid mit Methanol, Chlorierung des entstandenen Esters mit Chlor und Kondensation des chlorierten Esters mit dem Natriumsalz von p-Nitrophenol hergestellt.[3]

Eigenschaften

Parathion-methyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt wird als bräunliche Lösung ausgeliefert und enthält 80 % der Verbindung sowie 16,7 % Xylol und 3,3 % inerte Verbindungen. Es riecht nach verfaulten Eiern.[2]

Verwendung

WOFATOX STAUB mit Parathion-methyl Wirkstoff, DDR Produktion

Parathion-methyl wurde als Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen verwendet.[1]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2003, Parathion-methyl nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Vergiftungsfall

Im Jahr 1999 starben in dem peruanischen Dorf Tauccamarca 24 Kinder, nachdem sie ein Milch-Substitut getrunken hatten, das mit Parathion-methyl vermischt war. Der Hersteller Bayer geriet dabei in die Kritik, da er den in Europa inzwischen verbotenen Wirkstoff in Südamerika vermarktete und in einem einfachen Plastikbeutel mit einem Label auslieferte, das ausschließlich in spanischer Sprache beschriftet war, obwohl die meisten Bewohner Tauccamarcas lediglich Quechua sprechen und Analphabeten sind.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Parathion-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Environmental Health Criteria (EHC) für Methyl parathion, abgerufen am 19. November 2014.
Eintrag zu ethyl parathion in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu Parathion-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-00-0 bzw. Parathion-methyl), abgerufen am 2. November 2015.
Entscheidung der Kommission vom 10. März 2003 2003/166/EG: über die Nichtaufnahme von Parathion-Methyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Parathion-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
Carina Weber, Pestizid Aktions-Netzwerk e.V. (PAN Germany): Tribunal untersuchte Pestizidvergiftungen peruanischer Kinder (Memento vom 3. Oktober 2015 im Internet Archive), 1. Januar 2006.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Parathion-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] Environmental Health Criteria (EHC) für Methyl parathion, abgerufen am 19. November 2014.

[HSDB-3] Eintrag zu ethyl parathion in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).

[CLP_100.005.501-4] Eintrag zu Parathion-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-00-0 bzw. Parathion-methyl), abgerufen am 2. November 2015.

[6] Entscheidung der Kommission vom 10. März 2003 2003/166/EG: über die Nichtaufnahme von Parathion-Methyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Parathion-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[ref-8] Carina Weber, Pestizid Aktions-Netzwerk e.V. (PAN Germany): Tribunal untersuchte Pestizidvergiftungen peruanischer Kinder (Memento vom 3. Oktober 2015 im Internet Archive), 1. Januar 2006.