Orthoameisensäuretrimethylester

Orthoameisensäuretrimethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Orthoester. Es i​st ein Ester d​er hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.

Strukturformel
Allgemeines
Name Orthoameisensäuretrimethylester
Andere Namen
  • Trimethoxymethan
  • Trimethylorthoformiat
  • Orthokohlensäuremethylester
  • TMOF
Summenformel C4H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-73-5
EG-Nummer 205-745-7
ECHA-InfoCard 100.005.224
PubChem 9005
Wikidata Q408190
Eigenschaften
Molare Masse 106,12 mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−53 °C[1]

Siedepunkt

104 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • löslich unter Hydrolyse in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,379 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225319
P: 210233260262305+351+338403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Orthoameisensäuretrimethylester k​ann durch Reaktion v​on Chloroform m​it Natriummethanolat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Orthoameisensäuretrimethylester i​st eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet d​ie Verbindung b​ei 104 °C[5]. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol−1.[6] In Wasser erfolgt e​ine Hydrolyse z​u Ameisensäuremethylester u​nd Methanol.[1][6] Die Umsetzung verläuft m​it einer Reaktionswärme v​on −9,6 kJ·mol−1 schwach exotherm.[6]

Verwendung

Orthoameisensäuretrimethylester k​ann als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale o​der Verbindungen w​ie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt b​ei 13 °C. Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1,4 Vol.‑% a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 44,6 Vol.‑% a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite w​urde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.[7] Es resultiert d​amit eine Zuordnung i​n die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[7] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T3.

Verwandte Verbindungen

  • Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Trimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Orthoameisensäuretrimethylester bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
  6. J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
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