Orthoessigsäuretrimethylester

Orthoessigsäuretrimethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Orthoester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Orthoessigsäuretrimethylester
Andere Namen
  • 1,1,1-Trimethoxyethan
  • Trimethylorthoacetat
Summenformel C5H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1445-45-0
EG-Nummer 215-892-9
ECHA-InfoCard 100.014.448
PubChem 15050
ChemSpider 14322
Wikidata Q17989937
Eigenschaften
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,956 g·cm−3[1]

Siedepunkt

107–109 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3890 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch e​ine zweistufige Reaktion v​on Acetonitril m​it Methanol u​nd Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Orthoessigsäuretrimethylester i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie in Wasser hydrolisiert.[1]

Verwendung

Orthoessigsäuretrimethylester w​ird hauptsächlich a​ls Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Arzneistoffen, Agrochemikalien u​nd in d​er Farbstoff- u​nd Gewürzindustrie, w​ie zum Beispiel d​er Herstellung v​on Vitamin B1, Brinzolamid[5] u​nd Sulfanilamid, verwendet.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Trimethyl orthoacetate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Trimethylorthoacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 26. Januar 2019.
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 552 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Google Patents: CN105384614A - Trimethyl orthoacetate synthesis method, abgerufen am 26. Januar 2019
  5. Justia Patents Search: US Patent for Process for the preparation of brinzolamide Patent (Patent # 8,344,136 issued January 1, 2013), abgerufen am 26. Januar 2019
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