Dimethoxymethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethoxymethan
Andere Namen	Methylal; Formal; Formaldehyddimethylacetal; Methylendimethylether; OME1; METHYLAL (INCI)[1];
Summenformel	C3H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-714-2
ECHA-InfoCard	100.003.378
PubChem	8020
Wikidata	Q411496
Eigenschaften
Molare Masse	76,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−105 °C[2]
Siedepunkt	42 °C[2]
Dampfdruck	426 hPa (20 °C)[2]; 639 hPa (30 °C)[2]; 934 hPa (40 °C)[2]; 1340 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex	1,3513 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	EUH: 019
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243 [2]
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 3200 mg·m−3[2]; Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 3100 mg·m−3[5];
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−377,8 kJ/mol[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.

Gewinnung und Darstellung

Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.[7][8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.[3] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.[10] Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l⁻¹ für die kritische Dichte.[11] Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.[12]

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.[2][13]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[2] Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.[2][14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.[15]

Einzelnachweise

Eintrag zu METHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
Eintrag zu Dimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dimethoxymethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2019.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-87-5 bzw. Dimethoxymethan), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
Patent US6379507B1 Process for producing methylal, Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, 30. April 2002.
Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, doi:10.1016/j.cherd.2010.09.002.
Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, doi:10.1021/ja01854a045.
Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2, S. 84.
Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, doi:10.1021/je60044a012.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures, S. 6-210 – 6-228.
P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73.

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Dimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-3] Eintrag zu Dimethoxymethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2019.

[CRC90_3_188-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-87-5 bzw. Dimethoxymethan), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_25-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

[7] Patent US6379507B1 Process for producing methylal, Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, 30. April 2002.

[Zhang-8] Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, doi:10.1016/j.cherd.2010.09.002.

[Ewell-9] Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, doi:10.1021/ja01854a045.

[Stephenson_Malanowski-10] Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2, S. 84.

[Kobe-11] Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, doi:10.1021/je60044a012.

[CRC_Handbook-12] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures, S. 6-210 – 6-228.

[Bretherick-13] P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.

[Brandes-14] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[15] Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73.